题目内容

6.枯茗醛可用作食用香精.现由枯茗醛合成兔耳草醛,其合成路线如图1:
$→_{一定条件}^{试剂X}$AB$→_{一定条件}^{2H_{2},Ni}$C$→_{△}^{Cu,O_{2}}$
已知醛在一定条件下发生如下反应:
R-CH2-CHO+R′-CH2-CHO$\stackrel{一定条件}{→}$$→_{-H_{2}O}^{△}$
请回答下列问题:
(1)写出试剂X的结构简式:CH3CH2CHO.
(2)写出有机物B中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键;A→B的反应类型为消去反应.
(3)检验B中的官能团所需的试剂是AC(填序号).
A.银氨溶液 稀盐酸 溴水
B.新制氢氧化铜悬浊液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液
C.新制氢氧化铜悬浊液 稀盐酸 溴水
D.银氨溶液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液
(4)写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式:+H20.
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具有如下特征:
a.不能发生银镜反应,可发生消去反应;
b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的苯环上只存在一种化学环境的氢原子;
写出Y可能的结构简式:、.

分析 C发生氧化反应生成兔耳草醛,根据兔耳草醛结构简式知,C结构简式为;根据题给信息知,枯茗醛和X发生加成反应生成A,A发生消去反应生成B,B发生加成反应生成C,从A到兔耳草醛其碳原子个数不变,则X为CH3CH2CHO,A为,A→B发生醇的消去反应,生成B为,B→C发生加成反应.

解答 解:(1)据上述分析,X为CH3CH2CHO,故答案为:CH3CH2CHO;
(2)A→B发生醇的消去反应,B为,B中含有官能团的名称有:醛基、碳碳双键,故答案为:醛基、碳碳双键;消去反应;
(3)B为,含有官能团有:醛基、碳碳双键,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜,检验碳碳双键只能用溴水,不能用酸性高锰酸钾,因为苯环上的异丙基也能够使酸性高锰酸钾褪色,故答案为:AC;
(4)在Cu作催化剂、加热条件下,C发生氧化反应生成兔耳草醛,反应方程式为+H20,
故答案为:+H20;
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具有如下特征:
a.不能发生银镜反应,可发生消去反应,说明不含醛基但含有羟基;b.
核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子,说明Y发生消去反应产物的环上只有一种类型氢原子,Y可能的结构简式为或,
故答案为:;.

点评 本题考查有机物推断,为高考高频点,根据反应条件、部分有机物结构简式结合题给信息进行推断即可,侧重考查学生分析推断及知识迁移能力,明确醛之间发生加成反应时断键和成键方式,难点是同分异构体种类判断,题目难度中等.

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