Question

（13分）

有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：

（1）C—E的反应类型为 。

（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H'的总产率为 。

（3）A的结构简式为 。

（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。

（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为 。

（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为 。

 

Answer 1

（13分）

（1）加成反应（1分）

（2）66.3%（2分）

（3）

（2分）

（4）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）

（5） （3分）

 

（6） （2分）

 

【解析】

试题分析：（1）C到E发生的是与氢气的加成反应；

（2）由A合成H'的总产率为①，②、③三步反应的产率的乘积。所以为93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；

（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量是88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，则物质的量之比是2:4:1，所以A的分子式为C4H8O2，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应；1mol B反应生成了2mol C，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构简式为；

（4）C为乙醛，与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

（5）从B到C发生取代反应，B中的羟基被溴原子取代得C，所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成H2-丁炔，所有碳原子共线，所以G转化为H的化学方程式为

（6）X的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，说明分子中有3种氢原子；1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，若X为链状，则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能：2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为

考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断书写，反应类型的判断，产率的计算