Question

有甲、乙、丙三种物质：
甲：，乙：，丙的有关信息如下：

分子式	C3H8O
部分性质	能使Br2/CCl4褪色

（1）乙中的含氧官能团的名称为

 

；
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅱ的条件是

 

，反应Ⅲ的化学方程式为

 

（不需注明反应条件）；
（3）由甲出发合成丙的路线之一如图：

①下列物质能与B反应的是

 

（选填序号）；
a．金属钠  b．三氯化铁  c．氢氧化钠溶液
②C的结构简式为

 

；丙的结构简式为

 

；
③反应⑤的类型为

 

；
④D符合下列条件的所有同分异构体有

 

种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

 

．
a．苯环上的一氯代物有两种  b．遇三氯化铁溶液发生时显色反应  c．能与溴四氯化碳发生加成反应．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据乙的结构简式可知含有的含氧官能团为羟基；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II卤代烃在NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，结合C、丙分子式可知，C脱去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，由B、D分子式可知，B脱去1分子水生成D，则B发生消去反应生成D，故D的结构简式为：，以此解答该题．

解答： 解：（1）根据乙的结构简式，可知含有的含氧官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液、加热条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应，反应方程式为：，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，结合C、丙分子式可知，C脱去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，由B、D分子式可知，B脱去1分子水生成D，则B发生消去反应生成D，故D的结构简式为：，
①B为，含有醇羟基，能与Na反应，不能与氯化铁、氢氧化钠反应，故选：a；
②由上述分析可知，C的结构简式为，丙的结构简式为，故答案为：；；
③反应⑤是发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
④D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两类氢原子；
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，所以有3种同分异构体，
故答案为：3；、、任意一种．

点评：本题考查了有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．