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【题目】(15分)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线:

已知:①

② (R、R′表示烃基)

(1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和 (填官能团名称)。

(2)D的结构简式为 。

(3)下列关于有机物B的说法正确的是 (填字母代号)。

a.能发生取代反应 b.能与浓溴水反应

c.能发生消去反应 d.能与H2发生加成反应

(4)A→B的化学方程式为 。

(5)C的分子式为 ,符合下列条件的C的同分异构体有 种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO3溶液反应

③分子中有苯环,分子中无结构

在上述同分异构体中,有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质,写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。

【答案】(1)羧基(2分);

(2)(2分);

(3)a b d(2分);

(4)(2分);

(5)C8H6O4(2分); 13(2分);(3分);

【解析】

试题分析:(1)从结构简式可以看出乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基。

(2)间二甲苯中的两个甲基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH,在根据已知的①反应可推知D的结构简式为:

(3)根根聚芳酯E和D的结构,可以看出D和B了缩聚反应,B的结构为,从B的结构看出B中有酚羟基,可以发生取代反应苯环可以发生加成反应,不能发生消去反应,故选a、b、d。

(4)根据反应条件和B的结构知道A生成B时发生了酯化反应,那么A→B的化学方程式为:

(5)C的结构为,则C的分子式为C8H6O4,符合:

①能发生银镜反应。

②能与NaHCO3溶液反应

③分子中有苯环,分子中无结构,那么C的同分异构体结构中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环,移动取代基的位置,有4+4+2=10种,若含HCOO-和-COOH,存在邻、间、对3种,共有13种。

C的同分异构体中苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质是,该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为:

。

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