题目内容

现有分子式为C14H10O2X2(X为一未知元素且不连在环上)的有机物M,可在一定条件下发生下图所示的一系列反应.

已知:①两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,能发生如下的脱水反应:

②H是一种有机高聚物.
③化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种.
请回答下列问题:
(1)M的结构简式为
 
,D的结构简式
 

(2)E含官能团的名称为
 
,G→H的反应类型为
 

(3)写出下列反应的化学方程式:
①G→E的化学方程式:
 

②A→F的化学方程式:
 

(4)G的同分异构体有多种,其中能发生银镜反应且在1H-NMR光谱图上会出现三个峰的有机物有三种,已知其中一种的结构简式为:
则另外两种的结构简式为
 
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:有机物M发生水解反应,得到A、B、C,M应含有酯基,其中C与硝酸银溶液、硝酸反应得到淡黄色沉淀,则淡黄色沉淀为AgBr,C为NaBr,则X为Br元素.
A给新制氢氧化铜氧化生成F,则A含有-CHO,F含有-COOH,F酸化得到G,由G的结构简式可知,F为,则A为,故有机物M中存在结构,结合M的分子式可知,剩余基团组成为C14H10O2Br2-C8H5O2Br2=C6H5,为苯基(),故M为,故B为,N为,N与反应生成D,化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基-OH,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种,结构对称性很大,苯环通过-C(CH3)2-再酚羟基对位连接,由D的分子式可知,D为.G与甲醇发生酯化反应生成E,则E与溴发生取代反应生成J,由J的结构可知E为.G与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物H,据此解答.
解答: 解:有机物M发生水解反应,得到A、B、C,M应含有酯基,其中C与硝酸银溶液、硝酸反应得到淡黄色沉淀,则淡黄色沉淀为AgBr,C为NaBr,则X为Br元素.
A给新制氢氧化铜氧化生成F,则A含有-CHO,F含有-COOH,F酸化得到G,由G的结构简式可知,F为,则A为,故有机物M中存在结构,结合M的分子式可知,剩余基团组成为C14H10O2Br2-C8H5O2Br2=C6H5,为苯基(),故M为,故B为,N为,N与反应生成D,化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基-OH,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种,结构对称性很大,苯环通过-C(CH3)2-再酚羟基对位连接,由D的分子式可知,D为.G与甲醇发生酯化反应生成E,则E与溴发生取代反应生成J,由J的结构可知E为.G与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物H,
(1)由上述分析可知,M的结构简式为,D的结构简式为
故答案为:
(2)E为,含官能团的名称为:羧基、酯基,G→H的反应类型为:缩聚反应,
故答案为:羧基、酯基;缩聚反应;
(3)①G→E的化学方程式为:+CH3OH
浓硫酸
+H2O,
②A→F的化学方程式为:+2Cu(OH)2
+Cu2O+2H2O,
故答案为:+CH3OH
浓硫酸
+H2O;
+2Cu(OH)2
+Cu2O+2H2O;
(4)的同分异构体有多种,其中能发生银镜反应且在1H-NMR光谱图上会出现三个峰的有机物有多种,已知其中一种的结构简式为:,符合条件的另外的结构简式为:
故答案为:等.
点评:本题考查有机物的推断与合成,全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法等知识掌握的程度和应用水平,又考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力,同时与所给信息紧密结合,要求迁移应用,是高考的热点.D结构的推断是易错点、难点,难度较大.
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