题目内容

15．甲基丁炔醇（简写为MB），用作医药和香料中间体，酸蚀抑制剂、镀镍或镀铜的上光剂等．MB的一种人工合成路线设计如下：

已知：①C的溶液中滴加FeCl3溶液后显紫色
②D的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
③R2COR2+HC=CR3 $\stackrel{异丁醇/KOH}{→}$
回答下列问题：
（1）A氧化时，理论上生成C和D的物质的量之比为1：1．
（2）B、C的结构简式分别为HC≡CH、，D的官能团名称为羰基．
（3）B+D→MB的反应类型为加成反应；用系统命名法，MB的化学名称为2-甲基-3-丁炔-2-醇．
（4）B+D→MB的反应时间不宜超过两个小时，否则MB与D发生二次反应使产率降低，MB与D反应的化学方程式为．
（5）某有机物E是A的芳香烃异构体，E的可能结构共有7种（不考虑立体异构），写出其中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1的异构体的结构简式．
（6）已知：端炔化合物在一定条件下可发生偶联反应，如：2R-C≡CH$→_{吡啶}^{O_{2}/CuCl}$R-C≡C-C≡C-R写出由2-丙醇和乙炔为初始原料（其他有机溶剂、无机试剂任选）合成2，7-二甲基-3，5-辛二炔-2，7-二醇（，医药中间体，材料中间体）的合成路线或．
合成路线流程图示例如下：$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CH-COOH$→_{浓硫酸/△}^{CH_{3}OH}$CH-COOH3．

分析 （1）（2）（3）异丙苯发生氧化反应生成C与D，C的溶液中滴加FeCl3溶液后显紫色，D的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，结合C、D的分子式可知，C的结构简式为，D的结构简式为．根据B的分子式可知，B应为HC≡CH，由B、D和MB的结构简式可知，乙炔与丙酮发生加成反应生成MB；
（4）MB中含有-C≡CH，能与丙酮继续发生加成反应；
（5）某有机物E是A的芳香烃异构体，则E含有苯环，侧链可以是-CH2CH2CH3，或者侧链为-CH3、-CH2CH3，或者侧链为3个-CH3；
（6）由给予的反应信息及目标产物结构可知，可以先合成，而可以由丙酮与乙炔发生加成反应得到（或者先得到HC≡C-C≡CH，再与丙酮发生加成反应得到目标物质）．

解答 解：异丙苯发生氧化反应生成C与D，C的溶液中滴加FeCl3溶液后显紫色，D的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，结合C、D的分子式可知，C的结构简式为，D的结构简式为．根据B的分子式可知，B应为HC≡CH，由B、D和MB的结构简式可知，乙炔与丙酮发生加成反应生成MB．
（1）根据碳元素守恒，可知1molA氧化时理论上生成1molC和1molD，即理论上生成C和D的物质的量之比为1：1，
故答案为：1：1；
（2）B、C的结构简式分别为HC≡CH、，D为，含有官能团名称为羰基，
故答案为：HC≡CH；；羰基；
（3）B+D→MB的反应类型为加成反应，MB系统命名化学名称为：2-甲基-3-丁炔-2-醇，
故答案为：加成反应；2-甲基-3-丁炔-2-醇；
（4）MB中含有-C≡CH，能与丙酮继续发生加成反应，MB与D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）某有机物E是A的芳香烃异构体，则E含有苯环，侧链可以是-CH2CH2CH3，侧链为-CH3、-CH2CH3，有邻、间、对3种位置，侧链为3个-CH3，有连、偏、均3种，共有7种，其中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1的异构体的结构简式为：，
故答案为：7；；
（6）由给予的反应信息及目标产物结构可知，可以先合成，而可以由丙酮与乙炔发生加成反应得到，合成路线流程图为：，
或者先得到HC≡C-C≡CH，再与丙酮发生加成反应得到目标物质，合成类型流程图为：，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物的推断与合成、同分异构体书写、对信息的理解应用等，较好的考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是高考常考题型，难度中等．

练习册系列答案
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