题目内容

【题目】抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成:

(1)化合物B中的含氧官能团为____、____(写官能团名称)。

(2)由D→E的反应类型为____。

(3)写出C的结构简式____。

(4)写出C同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式____。

Ⅰ.能发生银镜反应; Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅲ.分子中有4中化学环境不同的氢

(5)已知易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题干)____。

【答案】 酯基 羟基 还原反应 或 或 或

【解析】分析:从合成路线可知,A→B为酯化反应,推出B为,B→C为硝基的取代反应,故C为,根据题给条件和要求解答。

详解:(1)根据以上分析,化合物B为,其中的含氧官能团为酯基;羟基。

(2)由D→E是“加氢去氧”的反应,反应类型为还原反应。

(3)根据以上分析,C的结构简式。

(4)C的同分异构体中能发生银镜反应,说明含有醛基;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中有4中化学环境不同的氢,应有适当的对称结构;符合条件的有:、、、(任写一种)

(5)先氧化甲基变为-COOH,生成,参照A→…→G的合成路线,写出合成路线流程图为:。

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