Question

9．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）B中所含官能团的名称为溴原子； D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反应类型为（填字母序号）ab；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
a．反应Ⅰ：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
b．A在催化剂条件下，反应生成高聚物：；
（4）A分子中最多有个原子共平面，A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个-CH₃，它们的结构简式为和；
（5）E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A为烯烃，则A的分子式为：C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由转化关系可知B为卤代烃，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D与与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成C，则E含有醛基，C属于醇，E属于羧酸，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飞结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，以此解答该题．

解答 解：有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A为烯烃，则A的分子式为：C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由转化关系可知B为卤代烃，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D与与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成C，则E含有醛基，C属于醇，E属于羧酸，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飞结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，含有的官能团为溴原子，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式为C₅H₁₀O，
故答案为：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反应Ⅲ是醛与氢气发生的加成反应，也属于还原反应，故答案为：ab；
（3）反应Ⅰ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；A在一定条件下可生成高聚物，化学反应方程式为：，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（4）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则它们的结构简式为、，
故答案为、；
（5）E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，通过计算正确判断A的分子式为解答关键，再结合反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，注意熟练掌握常见官能团的结构及其性质．