Question

化合物F是合成高活性、安全农药茚虫威的重要中间体．
已知：R-Cl

CH2(COOC2H5)2

C2H5OH

RCH（COOC₂H₅）₂

①OH-，②H3O+

③△

RCH₂COOH
以化合物A为原料合成化合物F的流程如下：

完成下列填空：
（1）写出反应A→B的化学方程式．
（2）写出化合物D中含氧官能团的名称

 

；写出B→C的反应类型

 

．
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式

 

（任写一种）．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体且碳环上碳原子数目相同的副产物，其结构简式为

 

．
（5）根据已有知识并结合所给信息，写出以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂为有机反应原料制备的合成路线流程图（注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂为有机反应原料制备，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH₂（COOC₂H₅）₂反应后得的产物再酸性水解得产品，据此解答．

解答： 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）反应A→B的化学方程式为+Cl₂

光照

+HCl，
故答案为：+Cl₂

光照

+HCl； 
（2）D为，D中含氧官能团的名称为羧基，根据上面的分析可知，反应B→C的类型为取代反应，
故答案为：羧基；取代反应；
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为或，
故答案为：或；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为，
故答案为：；
（5）以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂为有机反应原料制备，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH₂（COOC₂H₅）₂反应后得的产物再酸性水解得产品，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．