Question

20．某芳香族化合物A的结构简式是，A在一定条件下有如图所示的转化关系．已知E分子式为C₉H₈O₂．

（1）关于上述各步转化中，一定不涉及到的反应类型是a．
a．加成反应   b．消去反应   c．取代反应   d．氧化反应
（2）D的结构简式是，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F，欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是．
（3）若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是：，写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：、．
①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4mol Ag．

Answer 1

分析 A的结构简式是，在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到C，则B为，C为，C发生催化氧化生成D为，C在浓硫酸、加热条件下反应得到E，且E的分子式为C₉H₈O₂，应是脱去1分子水，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F，则E为，F为，若E中除苯环外，还含有一个六元环，应是发生酯化反应，故E为．

解答 解：A的结构简式是，在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到C，则B为，C为，C发生催化氧化生成D为，C在浓硫酸、加热条件下反应得到E，且E的分子式为C₉H₈O₂，应是脱去1分子水，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F，则E为，F为，若E中除苯环外，还含有一个六元环，应是发生酯化反应，故E为．

（1）关于上述各步转化中涉及取代反应、氧化反应，C转化为E的过程中可能发生消去反应，一定不涉及加成反应
故答案为：a；
（2）D的结构简式是，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F，则E为，F为，欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是：，
故答案为：；；
（3）若E中除苯环外，还含有一个六元环，则E为，C→E的化学方程式是：，
符合下列要求的E的同分异构体：①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4mol Ag，符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：；、．

点评 本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写，注意根据反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化．