Question

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C₆H₆的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：________。

(2)已知分子式为C₆H₆的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 和(Ⅱ)。

①这两种结构的区别表现在以下两方面：

定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。

a．被高锰酸钾酸性溶液氧化

b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应

d．与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需________ mol，而Ⅱ需________ mol。

②今发现C₆H₆还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。

(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。

 

(4)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。

a．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

b．萘能与H₂发生加成反应

c．萘分子中所有原子在同一平面上

d．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有两种同分异构体

(5)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________。

Answer 1

解析：本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。

(1)按题中要求写出一种即可。(2)①由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后形成环己烷(C₆H₁₂)，故需3 mol H₂，而Ⅱ分子中有两个碳碳双键，故需2 mol H₂。②根据对称性即可写出(如右图所示)。(3)根据分子式可推断其结构简式。(4)由于含有不饱和键，故不能解释萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的事实。(5)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。

答案：(1)

(2)①ab；3；2　②3　(3)C　(4)a

(5)介于单键与双键之间的独特的键