Question

从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

(1)写出D的结构简式___________________________________________。

(2)写出B的结构简式___________________________________________。

(3)写出第②步反应的化学方程式__________________________________。

(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式________________________。

(5)写出第⑨步反应的化学方程式__________________________________。

(6)以上反应中属于消去反应的是___________________________________。

Answer 1

解析：(1)

(2)由④⑥反应逆推，可知B为

HOCH₂—CHCl—CH₂—CH₂OHHOOC—CHCl—CH₂—COOH

(3)由，可知A为

(4)卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应，C为NaOOC—CH=CH—COONa，C氢化后得富马酸，富马酸为HOOC—CH=CH—COOH，在其结构中增加1个CH₂基团即得富马酸的一种相邻同系物。如

HOOC—CH=CH—CH₂—COOH

(5)杀菌剂为富马酸二甲酯，是由一分子富马酸与两分子甲醇酯化反应的产物。

(6)①为加成反应，②为加成反应，③为水解反应(取代反应)，④为消去反应，⑤为聚合反应(加聚反应)，⑥为氧化反应，⑦为消去反应，⑧为取代反应，⑨为酯化反应(取代反应)。

答案：(1)

(2)HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(3)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH=CHCH₂OH+2HBr

(4)HOOCCH=CHCH₂COOH  (或其他合理答案)

(5)HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OHCH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O

(6)④  ⑦