Question

已知某些醇在一定条件下可直接被氧化成相应的羧酸．如：HOCH₂CH₂OH→HOOC-COOH
从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的化工产品E．

请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①

加成反应

反应⑤

消去反应

．
（2）写出E中含有的官能团为

羧基、碳碳双键

（3）写出B的键线式

（4）写出反应②的化学方程式：

BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr

．
（5）E可通过加聚反应形成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，与HCl发生加成反应生成B，则B为HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B发生信息中氧化反应生成C，则C为HOOC-CH₂CHCl-COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D酸化得到E，则D为NaOOC-CH=CH-COONa，E为HOOC-CH=CH-COOH，E发生加聚反应生成高分子化合物为，据此解答．

解答：解：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，与HCl发生加成反应生成B，则B为HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B发生信息中氧化反应生成C，则C为HOOC-CH₂CHCl-COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D酸化得到E，则D为NaOOC-CH=CH-COONa，E为HOOC-CH=CH-COOH，E发生加聚反应生成高分子化合物为，
（1）反应①是1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A，
反应⑤是HOOC-CH₂CHCl-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）E为HOOC-CH=CH-COOH，含有羧基、碳碳双键，故答案为：羧基、碳碳双键；
（3）HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，键线式为，故答案为：；
（4）反应②的化学方程式为：BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr；
（5）E为HOOC-CH=CH-COOH，E发生加聚反应生成高分子化合物为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度不大，注意根据有机物的官能团的性质进行推断，注意合成路线中隐藏防止C=C氧化操作．