题目内容
13．涤纶俗称“的确凉”，是结实耐用、弹性好的高聚物，大量用于制造衣着面料和工业制品，工业上用对苯二甲酸和乙二醇在一定条件下缩聚制取涤纶．完成下列填空：（1）写出制备涤纶的化学方程式
．（2）在合成涤纶的过程中会生成一种具有两个环状结构的副产物，其结构简式为
．（3）对苯二甲酸可由芳香烃A（化学式为C10H14）经一步反应制得．A的结构有多种，写出A的一氯代物最少的结构简式
．（4）天然橡胶单体为
，两分子该单体发生“Diels-Alder反应”，写出两种不同结构的产物
、
．已知“Diels-Alder反应”为：
（5）设计一条以甲苯为原料制备苯甲醛的合成路线（其他无机原料任选）．（合成路线的常用表示方法为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．
分析 （1）对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成涤纶（
）；
（2）对苯二甲酸和乙二醇生成一种具有两个环状结构的副产物，发生酯化反应生成环酯；
（3）对苯二甲酸可由芳香烃A（化学式为C10H14）经一步反应制得，A为苯的同系物，应含有2个取代基且处于对位，A的一氯代物同分异构体数目最少，两个取代基相同为乙基；
（4）一分子中一个碳碳双键断裂，另外1分子2个碳碳双键断裂均断裂，同时分子内形成1个碳碳双键，再连接重新形成碳碳单键；
（5）
与氯气在光照条件下发生取代反应得到
，然后再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到
，最后在Cu/氧气条件下发生催化氧化得到
．
解答 解：（1）对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成涤纶（），反应方程式为：，
故答案为：；
（2）对苯二甲酸和乙二醇生成一种具有两个环状结构的副产物，发生酯化反应生成环酯，副产物结构简式为：，
故答案为：；
（3）对苯二甲酸可由芳香烃A（化学式为C10H14）经一步反应制得，A为苯的同系物，应含有2个取代基且处于对位，A的一氯代物同分异构体数目最少，两个取代基相同为乙基，结构简式为：，
故答案为：；
（4）一分子中一个碳碳双键断裂，另外1分子2个碳碳双键断裂均断裂，同时分子内形成1个碳碳双键，再连接重新形成碳碳单键，产物可能的结构简式为：
，
故答案为：、等；
（5）与氯气在光照条件下发生取代反应得到，然后再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，最后在Cu/氧气条件下发生催化氧化得到，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成、限制条件同分异构体书写、有机反应方程式书写、信息迁移应用等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
练习册系列答案
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1．
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