Question

1．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了如图所示合成路线．

试回答下列问题：
（1）反应④的生成物含有的官能团名称为：羧基和醇羟基；
（2）A的结构简式为，其名称为2-甲基-1-丁烯；
（3）反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液，反应⑤的一般条件是浓硫酸、加热；
（4）反应⑦的化学方程式为+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）；
（6）反应⑥的有机反应物的同类别同分异构体一共有4种（不包括该物质）．

Answer 1

分析 A与溴水发生加成反应生成，则A为．B连续氧化生成，则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为，C为．发生反应⑤生成D，D的分子式为C₅H₈O₂且含有2个甲基，则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），则惕各酸苯乙酯为，E为，发生水解反应生成苯甲醇，据此分析解答．

解答 解：A与溴水发生加成反应生成，则A为．B连续氧化生成，则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为，C为．发生反应⑤生成D，D的分子式为C₅H₈O₂且含有2个甲基，则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），则惕各酸苯乙酯为，E为，发生水解反应生成苯甲醇，
（1）反应④的生成物含有的官能团名称为羧基和醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；
（2）A的结构简式为，其名称为2-甲基-1-丁烯，故答案为：；2-甲基-1-丁烯；
（3）反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，需要另加的试剂是氢氧化钠水溶液；

反应⑤是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：氢氧化钠水溶液；浓硫酸、加热；
（4）反应⑦为D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）
，该反应方程式为+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路线中，反应①属于加成反应，反应②⑥⑦属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑤属于消去反应，故答案为：②⑥⑦；
（6）反应⑥的有机反应物的同类别同分异构体中，氯原子可以连接亚甲基上，氯原子可以连接苯环，且与乙基有邻间对三种结构，所以符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，注意合成路线中反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键，题目难度中等．