题目内容

20.丙烯是重要的化工原料,以丙烯为原料合成某种有机玻璃和油墨材料DAP-A树脂的流程如下:

回答问题:
(1)写出下列物质可能的结构简式:BCH2ClCH2CH2OH或CH3CHClCH2OHF.
(2)写出反应类型:反应②消去反应;反应③加聚反应.
(3)1molDAP-A树脂在一定条件下与H2发生加成反应,最多消耗H24nmol.
(4)写出反应①的化学方程式CH2=CHCH3+Cl2$\stackrel{光}{→}$CH2=CHCH2Cl+HCl.
(5)写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式.
(6)E的同分异构体中,属于酯类的链状有机物有HCOOCH2=CH-CH2 HCOOCH-CH一CH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2.

分析 根据题中各物质的转化关系可知,结合CH2=CHCOOH的结构,CH2=CHCH3与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl在碱性条件下水解得A为CH2=CHCH2OH,A与HCl加成可得B为CH2ClCH2CH2OH或CH3CHClCH2OH,B中的醇羟基再被氧化成羧基,C→D是在氢氧化钠的醇溶液中将C中消去卤化氢再生成碳碳双键,所以C为CH2ClCH2COOH或CH3CHClCOOH,D为CH2=CHCOONa,CH2=CHCOOH与CH3OH反应生成E为CH2=CHCOOCH3,发生加聚反应得有机玻璃,由可推知H为,所以G为,则F为,据此答题.

解答 解:根据题中各物质的转化关系可知,结合CH2=CHCOOH的结构,CH2=CHCH3与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl在碱性条件下水解得A为CH2=CHCH2OH,A与HCl加成可得B为CH2ClCH2CH2OH或CH3CHClCH2OH,B中的醇羟基再被氧化成羧基,C→D是在氢氧化钠的醇溶液中将C中消去卤化氢再生成碳碳双键,所以C为CH2ClCH2COOH或CH3CHClCOOH,D为CH2=CHCOONa,CH2=CHCOOH与CH3OH反应生成E为CH2=CHCOOCH3,发生加聚反应得有机玻璃,由可推知H为,所以G为,则F为,
(1)由上面的分析可知,B为CH2ClCH2CH2OH或CH3CHClCH2OH,F为,
故答案为:CH2ClCH2CH2OH或CH3CHClCH2OH;;
(2)由上面的分析可知,反应②为消去反应,反应③是由生成高分化合物,是加聚反应,
故答案为:消去反应;加聚反应;
(3)根据DAP-A的结构简式可知,1molDAP-A树脂在一定条件下可与4nmolH2发生加成反应,
故答案为:4n;
(4)反应①的化学方程式CH2=CHCH3+Cl2$\stackrel{光}{→}$CH2=CHCH2Cl+HCl,
故答案为:CH2=CHCH3+Cl2$\stackrel{光}{→}$CH2=CHCH2Cl+HCl;
(5)G为,在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为,
故答案为:;
(6)E为CH2=CHCOOCH3,在E的同分异构体中,属于酯类的链状有机物共有4种,有两种已经给出:HCOOCH2-CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3,另两种的结构简式为HCOOC(CH3)=CH、CH3COOCH=CH2,
故答案为:HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2.

点评 本题考查有机物的结构和性质,注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质,答题时注意把握题给信息,根据有机物的变化写出反应的化学方程式是解答该题的关键,中等难度.

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