Question

铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：

已知：ⅰ.R1—CHO＋R2—CH2—CHO

请回答：

(1)由A生成B的反应类型是__________。

(2)D的结构简式是__________。

(3)生成E的化学方程式是______________________。

(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是____________________________________________。

(5)下列有关G的叙述中，不正确的是______(填字母)。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是______________。

(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________。

Answer 1

答案　(1)加成反应　(2)  

解析　分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断为与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：＋CH3OH  ＋H2O，得到E：；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有—CHO，故F为；根据已知ⅰ，与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：