Question

3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O

(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a．溴水

b．银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液

d．新制Cu(OH)2悬浊液

(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为____________________________。

Answer 1

答案　(1)3　醛基　(2)bd

(3)

解析　新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开α C—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为CH3CH===CHCHO，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。

(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。

(2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。

(3)H3COCOCH===CHCH3水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为

H3COCOCHCHCH3＋2NaOHCH3ONa＋CH3CH===CHCOONa＋H2O。

(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成CH3CHCHCOOCH3。