题目内容

17.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有9个原子共平面:
(2)金刚烷的分子式为C10H16,其分子中的-CH2-基团有6个;
(3)已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

(4)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(-CH3,-CH2R,一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基,则A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)有5种.

分析 (1)由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数;
(2)金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构,据此判断其分子式;
(3)根据信息可知,碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛,据此判断反应产物的结构简式;
(4)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置.

解答 解:(1)C=C为平面结构,与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内,则5个C和4个H在同一平面内,
故答案为:9;
(2)由C原子形成4个共价键,由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构,分子式为C10H16,
故答案为:C10H16;6;
(3)由信息可知,碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛,则发生反应: ,
故答案为:.


(4)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置,可能的结构有,共5种.故答案为:5.

点评 本题考查有机物的合成及结构与性质,注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化,明确发生的反应及习题中的信息即可解答,题目难度中等.

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