Question

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2氯苯甲醛为原料的合成路线如图：

（1）分子D中的含氧官能团名称为

 

．X的结构简式为

 

．
（2）分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式

 

．
（3）D→E的反应类型是

 

反应．
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体有

 

种．
（5）写出C→D的反应方程式

 

，其反应类型为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由D的结构可知，含有的含氧官能团为：酯基；对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式确定X的结构；
（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl；
（5）C与甲醇发生酯化反应生成D，据此写出反应方程式并判断反应类型；

解答： 解：（1）由D的结构可知，含有的含氧官能团为：酯基，由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式，可知X的结构简式为：，
故答案为：酯基；；
（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，
故答案为：取代；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有的结构简式为，
故答案为：3；
（5）C与甲醇发生酯化反应生成D，反应方程式为+CH₃OH  +H₂O，该反应为取代反应，
故答案为：+CH₃OH  +H₂O；取代反应；

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．