题目内容

5．芳香族化合物G（C13H18O2）是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：①A分子核磁共振氢谱只有2种峰
②R-CH=CH2$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH
③RCHO+R′CH2CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H2O
回答下列问题：
（1）A的结构简式为（CH3）2C=CH2．
（2）K的名称为苯甲醛．
（3）L分子中所含官能团的名称是碳碳双键、醛基．
（4）“E+F→G”反应的化学方程式为．
（5）F的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有22种，其中核磁共振氢谱只有4种峰的分子的结构简式为或（任写一种）．
（6）依题中信息，在括号中写出以甲苯和丙烯为原料制备     流程的部分信息．

分析 结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成D，D酸化得到E，则D为羧酸盐，E为羧酸，D与F生成G，结构G的分子式可知，G属于酯，B属于醇，E的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C3H7，故E为C3H7COOH，结合G、E分子式可知F分子式为C9H12O，F为芳香族化合物，K与乙醛发生信息反应生成L，L与氢气发生加成反应得到F，则K为，L为，F为，由于G中只有两个甲基，则E分子中含有2个甲基，故E为（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为（CH3）2CHCHO，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为（CH3）2C=CH2，据此解答．

解答 解：结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成D，D酸化得到E，则D为羧酸盐，E为羧酸，D与F生成G，结构G的分子式可知，G属于酯，B属于醇，E的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C3H7，故E为C3H7COOH，结合G、E分子式可知F分子式为C9H12O，F为芳香族化合物，K与乙醛发生信息反应生成L，L与氢气发生加成反应得到F，则K为，L为，F为，由于G中只有两个甲基，则E分子中含有2个甲基，故E为（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为（CH3）2CHCHO，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为（CH3）2C=CH2，
（1）A为（CH3）2C=CH2，
故答案为：（CH3）2C=CH2；
（2）K的结构简式为：，其名称为苯甲醛，
故答案为：苯甲醛；
（3）L为，所含官能团的名称是：碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（4）“E+F→G”反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F为，F的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物，即含有酚羟基，则符合条件的F的同分异构体结构有苯环上连有-OH、-CH2CH2CH3：，或-OH、-CH（CH3）2，各有邻 间对三种，也可以是苯环上连有-OH、-CH2CH3、-CH3，有10种结构，也可以是-OH、-CH3、-CH3、-CH3，有6种，所以共有22种，其中核磁共振氢谱只有4种峰的分子的结构简式为 或，
故答案为：22； 或．
（6）依题中信息，以甲苯和丙烯为原料制备   ，可以用甲苯苯与氯气在光照条件下发生取代生成氯甲苯，再碱性水解、氧化，用丙烯氧化成丙醇，再氧化成丙醛，苯甲醛与丙醛反应生成，其流程图为，
故答案为：氯气、光照；氢氧化钠溶液、加热；$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$；CH3CH2CH2OH；Cu、O2、加热；CH3CH2CHO．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，注意根据转化关系判断物质含有的官能团，结合E的相对分子质量确定E的结构简式，再结合有机物分子式与转化关系进行推断，难度中等．

练习册系列答案
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已知部分阳离子以氧氧化物形式沉淀时溶液的pH如下表．
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开始沉淀2.37.53.4
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回答下列问题：
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