题目内容
班布特罗是一种用于治疗小儿支气管哮喘的药物．它的合成路线如下（ph-表示苯基）：
回答下列问题：
（1）A与过量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为 ．
（2）F的结构简式为 ．
（3）写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ．
①苯的邻二取代物；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应；
③水解产物能发生银镜反应．
（4）由G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，则X的结构简式为 ．
（5）苯乙酸苯甲酯可用作花香型日用香精．请设计合理方案以甲苯为原料合成苯乙酸苯甲酯（用合成路
线流程图表示，并注明反应条件）， ．
提示：①R-Cl
R-COOH
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
回答下列问题：
（1）A与过量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为
（2）F的结构简式为
（3）写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
①苯的邻二取代物；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应；
③水解产物能发生银镜反应．
（4）由G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，则X的结构简式为
（5）苯乙酸苯甲酯可用作花香型日用香精．请设计合理方案以甲苯为原料合成苯乙酸苯甲酯（用合成路
线流程图表示，并注明反应条件），
提示：①R-Cl
| ①NaCN | ②H2O |
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
分析：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氢钠能反应生成羧酸钠、水和二氧化碳；
（2）E和（CH3）2NCOCl反应生成F，F和溴发生反应生成G，根据G和E的结构简式知，F的结构简式为：
；
（3）E的同分异构体符合下列条件，①苯的邻二取代物，说明苯环上含有两个取代基，且处于邻位；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应，说明不含酚羟基；
③水解产物能发生银镜反应说明水解产物含有甲酸，据此判断符合条件的E的同分异构体；
（4）G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，根据G和H的结构简式确定X的结构简式；
（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化钠反应然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯．
（2）E和（CH3）2NCOCl反应生成F，F和溴发生反应生成G，根据G和E的结构简式知，F的结构简式为：
；（3）E的同分异构体符合下列条件，①苯的邻二取代物，说明苯环上含有两个取代基，且处于邻位；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应，说明不含酚羟基；
③水解产物能发生银镜反应说明水解产物含有甲酸，据此判断符合条件的E的同分异构体；
（4）G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，根据G和H的结构简式确定X的结构简式；
（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化钠反应然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯．
解答：解：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氢钠能反应生成羧酸钠、水和二氧化碳，反应方程式为：
，
故答案为：；
（2）E和（CH3）2NCOCl反应生成F，F和溴发生取代反应生成G，根据G和E的结构简式知，F的结构简式为：，故答案为：；
（3）E的同分异构体符合下列条件，①苯的邻二取代物，说明苯环上含有两个取代基，且处于邻位；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应，说明不含酚羟基；
③水解产物能发生银镜反应说明水解产物含有甲酸，
则符合条件的E的同分异构体有
，
故答案为；
（4）G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，根据G和H的结构简式确定X的结构简式，则X的结构简式为：
，故答案为：；
（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化钠反应然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯，所以其合成路线为：
，
故答案为：．
，故答案为：
；（2）E和（CH3）2NCOCl反应生成F，F和溴发生取代反应生成G，根据G和E的结构简式知，F的结构简式为：
，故答案为：；（3）E的同分异构体符合下列条件，①苯的邻二取代物，说明苯环上含有两个取代基，且处于邻位；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应，说明不含酚羟基；
③水解产物能发生银镜反应说明水解产物含有甲酸，
则符合条件的E的同分异构体有
，故答案为
；（4）G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，根据G和H的结构简式确定X的结构简式，则X的结构简式为：
，故答案为：；（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化钠反应然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯，所以其合成路线为：
，故答案为：
．点评：本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，了解典型的有机反应类型，知道有机反应中断键和成键位置，难点是有机物合成路线的设计，根据目标产物采用逆推的方法进行分析，难度较大．
练习册系列答案
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的合成路线如下
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班布特罗是一种用于治疗小儿支气管哮喘的药物。它的合成路线如下（ph—表示苯基）：
回答下列问题：
（1）A与过量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为 。
（2）F的结构简式为 。
（3）写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的邻二取代物；
②不能与FeCl4溶液发生显色反应；
③水解产物能发生银镜反应。
（4）由G与X（C11H17N）发生取代反应生成H，则X的结构简式为 。
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