Question

2．金刚烷胺（）是一种常见的抗病毒药剂，其合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）B的结构简式为．
（2）①的反应类型为加成反应．
（3）在金刚烷胺的合成路线中，互为同分异构体的化合物是C、D（填化合物代号）
（4）C分子的核磁共振氢谱中有6个峰．
（5）D的二氯代物有6种．
（6）化合物A可以由环戊烷经四步反应合成：
$\stackrel{反应1}{→}$X$\stackrel{反应2}{→}$Y$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$Z$\stackrel{反应3}{→}$A
反应1的试剂与条件为Cl₂/光照；反应3的试剂为NaOH/醇溶液；反应2的化学方程式为．

Answer 1

分析 （1）A中5个C，B、C均10个C，则B、C中碳链骨架相同，且B中含2个双键；
（2）反应①存在C=C→C-C的变化；
（3）上述流程中，C、D的分子式相同、结构不同；
（4）含6种H；
（5）金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种；
（6）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答．

解答 解：（1）A中5个C，B、C均10个C，则B、C中碳链骨架相同，且B中含2个双键，则B的结构简式为，故答案为：；
（2）反应①存在C=C→C-C的变化，反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）上述流程中，C、D的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故答案为：C、D；
（4）由结构对称性可知，C中含6种H，则C分子的核磁共振氢谱中有6个峰，故答案为：6；
（5）金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，
故答案为：6；
（6）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，可知反应1的试剂与条件为Cl₂/光照，反应3的试剂为NaOH/醇溶液，反应2的化学方程式为
，
故答案为：Cl₂/光照；NaOH/醇溶液；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握反应中官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物的性质的应用，B的结构为推断的难点，题目难度不大．