Question

喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：

 

(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：________。

(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。

(3)反应①～⑤中属于取代反应的有________(填序号)。

写出反应⑦的化学方程式：__________________________________________。

(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________________________。

(5)物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有________种。

 

 

Answer 1

　(1)硝基、羧基

(2)CH2===CHCH===CH2　(3)①④

HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O　(4)保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化　(5)5

 

【解析】　(1)根据反应①中原子守恒和反应②中产物的键线式可知C13H9NO4S的键线式为NO2SCOOH，则C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称为硝基、羧基。(2)设烃的通式CxHy，根据烃A的相对分子质量是54，所以54÷12＝4…6，所以烃A的分子式为C4H6，属于不饱和烃，则烃A的结构简式为。(3)根据反应前后反应物与产物结构特征和原子守恒，反应①属于取代反应，反应②属于还原反应(官能团结构改变，由—NO2变成了—NH2)，反应③属于加成反应(由烃A的结构决定)，反应④属于取代反应(实质是卤代烃在碱性条件下水解)，反应⑤属于加成反应，所以反应①～⑤中属于取代反应的有①④。(4)反应⑤属于加成反应(键与HBr加成)，反应⑥属于氧化反应(利用酸性KMnO4具有氧化性，氧化—OH)，反应⑦则属于消去反应(重新生成键)，所以流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)物质C(分子式为C4H8O2)的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO共计5种。(6)充分利用提示信息(苯环上的羧基为间位定位基)和题干合成路线中的信息(绿矾可将—NO2还原成—NH2)，完成合成路线图(涉及反应有氧化、取代、还原、缩聚)：