Question

9．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．
[分子式的确定]
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6，.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是2：6：1．
（2）质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O．
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
[结构式的确定]
（4）¹H核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子（如图1）．经测定，有机物A的¹H核磁共振谱示意图如图2所示，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．

[性质实验]
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应的化学方程式：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，以此可确定有机物中C、H原子个数比值，结合消耗氧气的体积可确定有机物中各原子个数比值；
（2）根据有机物原子个数比值可确定最简式，结合相对分子质量可确定有机物分子式；
（3）根据有机物分子式结合价键理论可确定有机物的可能结构；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子；
（5）乙醇在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，写出乙烯生成聚乙烯的化学方程式；
（6）原子利用率为100%，可用乙烯与HCl加成方法制备氯乙烯．

解答 解：（1）n（C）=n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H）=2n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$×2=0.6mol，由题意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根据氧原子守恒可知有机物中含有：n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案为：2：6：1；
（2）该物质中各元素的原子个数比为N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，则最简式为C₂H₆O，其相对分子质量为46，则有机物的分子式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（3）有机物的分子式为C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，
故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，乙烯生成聚乙烯的化学方程式为，
故答案为：；
（6）原子利用率为100%，可用乙烯与HCl加成方法制备，反应的方程式为：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl，故答案为：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl．

点评 本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，本题注意从质量守恒的角度判断有机物最简式是解答该题的关键，试题培养了学生的分析能力及化学计算能力．