Question

2．A～M均为有机物，有如图所示转化关系．A与均能与NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂；M与足量NaOH溶液反应后的有机物，其一氯代物只有一种．
已知：①A的结构简式为；
②（R₁、R₂代表烃基或氩原子）

请回答：
（1）A的分子式为C₉H₉O₂Cl，A分子中所含官能团的名称为氯原子、羧基．
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是④（填反应序号）．
（3）M的结构简式是．
（4）反应③的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；反应⑦的化学方程式为．
（5）F的同分异构体中，满足下列条件的共有23种．
①能发生银镜反应  ②能与FeCl₃溶液发生显色反应  ③分子结构中只有一个-CH₃
（6）写出核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，F的一种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 A的结构简式为，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B为，酸化得C为，C催化氧化生成D，则D为：，C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H₂发生加成反应生成F，可推知反应④是一个消去反应，则E为，F为，F被氧化生成的M为；C含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物H为，据此解答．

解答 解：A的结构简式为，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B为，酸化得C为，C催化氧化生成D，则D为：，C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H₂发生加成反应生成F，可推知反应④是一个消去反应，则E为，F为，F被氧化生成的M为；C含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物H为，

（1）根据A的结构简式可知，A的分子式为C₉H₉O₂Cl，含有的官能团有氯原子、羧基，
故答案为：C₉H₉O₂Cl；氯原子、羧基；
（2）反应①～⑦中，反应④属于消去反应，
故答案为：④；
（3）由上述分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（4）反应③的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；；
（5）F（）的同分异构体能发生银镜反应，则应该含有醛基结构，能与FeCl₃溶液发生显色反应，则要有一个酚羟基，分子结构中只有一个-CH₃，则符合条件的结构为苯环连有三个基团，分别为-CH₂CH₃、-CHO、-OH，或-CH₃、-CH₂CHO、-OH，根据定二动一的原则，每种情况都有10种同分异构体，也可以连有两个基团，分别为-CH（CH₃）CHO、-OH，有邻间对三种，所以共有23种结构，
故答案为：23；
（6）F（）的同分异构体，核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，应含有2个甲基、1个-OH、1个-OOCH，羟基与-OOCH处于对位，2个甲基均与羟基相邻或均与-OOCH相邻，所以满足该条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，综合分析确定D的结构简式，再利用逆推法与顺推法相结合推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．