题目内容
【题目】化合物A是分子式为
的五元环状化合物，核磁共振氢谱有四组峰，且其峰面积之比为
，有如图所示的转化：
已知：
含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：
两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：
→
+H2O
根据以上信息，回答下列问题：
写出化合物D中官能团的名称________。
写出化合物B、F的结构简式________、________。
的反应类型是________。
写出D与
反应的化学方程式________________写出
的化学方程式_______________________。
的属于芳香族化合物的同分异构体有________种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。
不考虑立体异构
含有两个取代基 苯环上的一氯代物只有两种 
能与足量金属钠反应生成
【答案】羧基 
加成反应 
+CH3OH
+H2O 
+H2O 13 
【解析】
由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同的氢的个数之比为3：1：2：2，结合
五元环骨架可推得A的结构简式为：
，A与
发生加成反应，把碳碳双键消除得B为
，B碱性条件下水解得到甲醇和
，C再酸化得到D为
，根据信息
和
可知D转化为E为
，再根据已知和，E再转化F为
，根据具体问题回答即可。
由上述分析可知，D的结构简式为：，故其含有的官能团为：羧基。
故答案为：羧基；
由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。
故答案为：；；
到B是加成反应。
故答案为：加成反应；
与甲醇发生酯化反应生成酯
，反应方程式为：
+CH3OH
+H2O，
的反应的化学方程式为：
+H2O。
故答案为：+CH3OH+H2O；
+H2O；
根据题意，苯环上的取代基有以下几种情况：为
、2个
，3个取代基在苯环上共有6种位置关系；为
、，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；
为
、，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；
为
，其在苯环上只有1种位置，故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处于苯环的对位，根据1molW与足量金属钠反应生成
，确定含有和两个取代基，故W的结构简式为
故答案为：13；
。
