Question

近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线．
请回答下列问题：

（1）写出反应类型：反应①

 

，反应②

 

．
（2）写出结构简式：PVC

 

，C

 

．
（3）写出AD的化学方程式：

 

．
（4）与D互为同分异构体，且可发生碱性水解的链状物质有

 

种（包括D）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：煤干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应，生成碳化钙，碳化钙与水反应生成炔，故A为CH≡CH，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，生成B为CH₂=CHCl，在根据碳碳双键的性质，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成PVC为，乙炔和HCN发生加成反应生成C为CH₂═CHCN，根据人造羊毛的结构简式，结合将高分子化合物还原为单体的原理，将高分子化合物中的单键变双键，双键变单键，从双键不成立的地方断开原则，推出形成人造羊毛的单体为H₂C═CH-OOCCH₃和H₂C═CH-CN，A、E发生加成反应生成D为H₂C═CH-OOCCH₃，进而推出E是CH₃COOH，根据D的化学式为C₄H₆O₂结合题中信息，可写出与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质的同分异构体的数目，据此答题．

解答： 解：煤干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应，生成碳化钙，碳化钙与水反应生成炔，故A为CH≡CH，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，生成B为CH₂=CHCl，在根据碳碳双键的性质，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成PVC为，乙炔和HCN发生加成反应生成C为CH₂═CHCN，根据人造羊毛的结构简式，结合将高分子化合物还原为单体的原理，推出形成人造羊毛的单体为H₂C═CH-OOCCH₃和H₂C═CH-CN，A、E发生加成反应生成D为H₂C═CH-OOCCH₃，进而推出E是CH₃COOH，
（1）根据上面的分析可知，反应①是加成反应，人造羊毛（）是由单体H₂C═CH-OOCCH₃和H₂C═CH-CN，通过加聚反应而形成，所以反应②为加聚反应，故答案为：加成反应；加聚反应；
（2）根据上面的分析可知，PVC为，C为H₂C═CH-CN，故答案为：；H₂C═CH-CN；
（3）D为CH₂═CHOOCCH₃，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，而E为乙酸，所以反应的方程式为HC≡CH+CH₃COOH

催化剂

H₂C═CH-OOCCH₃，
故答案为：HC≡CH+CH₃COOH

催化剂

H₂C═CH-OOCCH₃；
（4）根据D的化学式为C₄H₆O₂，根据题中的条件与C₄H₆O₂互为同分异构体且可发生碱性水解的物质除了D还有：CH₂═CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH═CH₂、CH₃COOCH═CH₂、，共5种，故答案为：5．

点评：本题系统综合的考查了有机高分子化合物的推断，能很好的考查学生对有机化学基本反应，官能团的掌握情况，中等难度，答题时注意有机基础知识的灵活运用，特别是官能团之间的转化．