Question

已知：（1） 
（2）R-CN 

H2O

H+

R-COOH
以甲苯为唯一的有机原料（溶剂和催化剂、无机物可以任选），合成：
请写出合成路线，在方框中写出各步中间产物，在箭头上方写出另一种反应物，在箭头下方写出反应条件：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据流程图中甲苯转化为苯甲醛时需要将甲苯烃基上一个H原子转化为卤原子，然后再发生取代反应生成醇羟基，醇羟基被氧化生成醛基；
根据最终产物结合信息（1）知，苯甲醛和HCN发生加成反应，根据信息（2）知苯甲醛和HCN的加成产物再发生水解反应生成，发生酯化反应生成，最后和氢气发生加成反应生成目标产物，据此分析解答．

解答： 解：根据流程图中甲苯转化为苯甲醛时需要将甲苯烃基上一个H原子转化为卤原子，
然后再发生取代反应生成醇羟基，醇羟基被氧化生成醛基，所以发生的反应为甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，苯甲醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成苯甲醛；
根据最终产物结合信息（1）知，苯甲醛和HCN发生加成反应生成，根据信息（2）知在酸性条件下发生水解反应生成，发生酯化反应生成，最后和氢气发生加成反应生成目标产物，
所以其流程图为，最后两步可以先氢化后酯化，
故答案为：（最后两步可以先氢化后酯化）．

点评：本题考查有机物合成，明确有机物中官能团及其性质之间的关系是解本题关键，知道物质之间转化过程中需要的试剂、反应条件，要求学生能熟练掌握物质之间的转化，综合性较强，难度较大．