题目内容

1.已知:
Ⅰ$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料,某研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种高分子化合物.

根据上述信息回答下列问题:
(1)写出结构简式:D,G.
(2)写出反应类型:反应②氧化反应,反应⑤消去反应.
(3)写出反应条件:X→A光照,反应⑦氢氧化钠水溶液、加热.
(4)请说明反应和顺序不能颠倒的原因:氨基易被氧化.
(5)写出反应的化学方程式:反应⑤:$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O.与碳酸氢钠溶液反应:.
(6) 有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的同分异构体不可能为下列中的ad.
a.醇     b.醛     c.酯     d.酮     e.羧酸.

分析 芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A与氢气发生加成反应生成B,结合反应⑦产物结构可知,A为,A与氢气发生加成反生成B为,B发生消去反应生成C为,C与溴发生加成反应生成D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成;在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,故H为,据此解答.

解答 解:芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A与氢气发生加成反应生成B,结合反应⑦产物结构可知,A为,A与氢气发生加成反生成B为,B发生消去反应生成C为,C与溴发生加成反应生成D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成;在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,故H为;
(1)由上述分析可知,D为,G为,
故答案为:;;
(2)反应②属于氧化反应,反应⑤属于消去反应,
故答案为:氧化反应;消去反应;
(3)X→A的反应条件为:光照,反应⑦是卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,
故答案为:光照;氢氧化钠水溶液、加热;
(4)由于甲基和氨基都能被氧化,则应先氧化甲基为-COOH,再还原硝基为-NH2,
故答案为:氨基易被氧化;
(5)反应⑤的化学方程式为:$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O,
与碳酸氢钠溶液反应方程式为:,
故答案为:$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O;;
(6) 有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的同分异构体,-OH与-COOH还有间位、对位位置,可以属于羧酸或酚类,侧链可以为2个-OH、1个-CHO,可以属于醛类,侧链可以为-OH、-OOCH,可以属于酯类,不能为醇及酮,
故选:ad.

点评 考查有机物的推断,难度中等,根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网