Question

14．某芳香族化合物A，分子结构中无甲基，苯环上的一氯代物只有两种，1molA能与1molNaHCO₃溶液恰好完全反应，与FeCl₃溶液不显色．它和其他有机物存在如图所示的转化关系：
已知：+NaOH$→_{△}^{CuO}$R-H+Na₂CO₃
试回答下列问题：
（1）J中官能团的名称是羧基、碳碳双键；I的结构简式是．
（2）A→B+C的反应类型是水解反应会取代反应；B的分子式是C₇H₄O₃Na₂．
（3）写出H→L反应的化学方程式．
（4）有关有机物A的说法正确的是ac．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色  b．不可以发生加成反应  c．能与新制Cu（OH）₂发生反应 d．最多能与2molNaOH溶液反应
（5）F的同分异构体中属于芳香族化合物且官能团相同的物质共有5种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 由高聚物K的结构简式可知，J为CH₂=CHCH₂COOH，I是五元环状化合物，H具有酸性，含有羧基，H在浓硫酸作用下得到五元环状化合物I，应是发生酯化反应，则H为，I为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为．1molA能与1molNaHCO₃溶液恰好完全反应，说明A中含有1个-COOH，与FeCl₃溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，苯环上的一氯代物只有两种，A碱性水解得到B与C，C酸化得到H，结合A的分子式知A的结构简式为：，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成G，G为．

解答 解：由高聚物K的结构简式可知，J为CH₂=CHCH₂COOH，I是五元环状化合物，H具有酸性，含有羧基，H在浓硫酸作用下得到五元环状化合物I，应是发生酯化反应，则H为，I为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为．1molA能与1molNaHCO₃溶液恰好完全反应，说明A中含有1个-COOH，与FeCl₃溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，苯环上的一氯代物只有两种，A碱性水解得到B与C，C酸化得到H，结合A的分子式知A的结构简式为：，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成G，G为．
（1）J为CH₂=CHCH₂COOH，含有官能团的名称是：羧基、碳碳双键，I的结构简式是 ，
故答案为：羧基、碳碳双键；；
（2）A→B+C是酯的水解反应，也属于取代反应，B为，分子式为：C₇H₄O₃Na₂，
故答案为：水解反应或取代反应；C₇H₄O₃Na₂；
（3）H→L反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）A的结构简式为：，
a．含有羟基，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正确；
b．含有苯环，能与氢气发生加成反应，故b错误；
c．含有羧基，能与新制Cu（OH）₂发生中和反应，故c正确；
d．含有羧基、羧酸与酚形成的酯基，1molA最多能与3molNaOH溶液反应，故d错误，
故选：ac；
（5）F为，同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有：、、、、，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是：，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物推断，注意根据K的结构及H发生的反应推断H，再结合反应信息及F为白色沉淀综合分析推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与分析推理能力，（5）中同分异构体数目判断为易错点，难度中等．