题目内容

【题目】有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答:

(1)B中所含官能团的名称为 ;D的分子式为 。

(2)Ⅲ的反应类型为 (填字母序号)。

a.还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.消去反应

(3)写出下列反应的化学方程式:

Ⅰ: ;Ⅱ: 。

(4)C和E可在一定条件下反应生成F,F为有香味的有机化合物,该反应的化学方程式为 。

(5)A的同分异构体中有一对互为顺反异构,且结构中有2个—CH3,它们的结构简式为 和 。

(6)E的另一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为 。

【答案】(共15分,除第一小题第一空1分,其余每空2分)

(1)溴原子; C5H10O ;(2)a、b ;

(3)I:

II:;

(4);

(5)、;(6)。

【解析】

试题分析:B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A,则A中含有C=C,有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,根据商余法,=5,则A的分子式为C5H10,B的分子式为C5H11Br,D能与银氨溶液反应,说明D中含有-CHO,E中含有-COOH,B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰,说明含有4种不同的H原子,D应为 CH3-CH(CH3)-CH2-CHO,E应为 CH3-CH(CH3)-CH2-COOH,C为 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH,B为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br,则A为CH3-CH(CH3)-CH=CH2。

(1)由以上分析可知B为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br,其中的官能团是溴原子,D为CH3-CH(CH3)-CH2-CHO,分子式为C5H10O,故答案为:溴原子;C5H10O;

(2)反应Ⅲ是D物质(CH3)2CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成C物质(CH3)2CHCH2CH2OH,也属于还原反应,故答案为:ab;

(3)反应Ⅰ是CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,反应的方程式为;反应Ⅱ是CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH与氢溴酸发生的取代反应,反应的方程式为;

(4)C和E可在一定条件下反应生成F,F为有香味的有机化合物,发生酯化反应,酸脱羟基醇脱氢,所以该反应的化学方程式为:;

(5)A的同分异构体中有一对互为顺反异构,且结构中有2个-CH3,则它们的结构简式为、,故答案为:、;

(6)(CH3)2CHCH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,含有-CHO与-OH,且不能发生消去反应,其结构简式为:,故答案为:.

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