题目内容

【题目】已知:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

②RCH=CHRCH2CH2Br。

香豆素的主要成分是芳香内酯A,A经下列步骤转化为水杨酸。

请回答下列问题:

(1)写出A的结构简式__________。

(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为__________和_______(填官能团名称),B→C的反应类型为__________。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_____________。

(4)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________(填序号)。

a.C的核磁共振氢谱中共有8组峰

b.A、B、C均可发生加聚反应

c.1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应

d.B能与浓溴水发生取代反应

(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,请写出其中一种的结构简式:______________。

(6)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:__________。

(7)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用),在方框中填出相应的物质,并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下:

【答案】

(1);

(2)羧基、酚羟基;取代反应;

(3)保护酚羟基,使之不被氧化;

(4)c;

(5)、、(任一种);

(6)nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O

(7)

【解析】

试题分析:C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为,B和CH3I发生取代反应生成C,则B的结构简式为:,A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,所以A的结构简式为:,D和IH发生取代反应生成水杨酸。

(1)A为,故答案为:;

(2)B的结构简式为:,分子中有2个含氧官能团,分别为羧基、酚羟基,根据上面的分析可知,B生成C的反应类型为取代反应,故答案为:羧基、酚羟基;取代反应;

(3)由于C→D转化过程发生氧化反应,可以氧化酚羟基,故反应步骤B→C的目的是:B生成C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;

(4)a.C的结构简式为,核磁共振氢谱中共有8组峰,正确;b.A、B、C结构中均含有碳碳双键,均可发生加聚反应,正确;c.A为,1 mol A最多能与4 mol氢气发生加成反应,错误;d.B的结构简式为:,含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,正确;故选c;

(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为、、,故答案为:、、(任一种);

(6)合成高分子化合物E的化学反应方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O,故答案为:nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O;

(7)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为,最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成,合成路线流程图为: ,故答案为:

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