化学与药品研发

2015年,屠呦呦因发现青蒿素并成功研制出抗疟新药,成为我国本土第一位诺贝尔生理学或医学奖得主。我国的许多医学著作中都有使用青蒿治疗疟疾的记载。屠呦呦团队通过研究,发现了青蒿素,确定了它的组成、结构,并成功合成。

(1)提取过程

研究人员先是采用水煎法(将青蒿放入水中,加热煮沸、浓缩),发现得到的提取物对疟原虫无抑制效果;而采用95%的乙醇(乙醇沸点78℃)为溶剂进行提取,得到的提取 物有效率为 30%~40%;后来又采用乙醚(沸点35℃)为溶剂,得到的提取物有效率达到95%以上。课题组将提取物中的有效成分命名为青蒿素。

根据青蒿素的提取过程推测青蒿素的物理性质和化学性质 (各写一条)

等。

(2)结构分析

确定中草药成分的化学结构是药物研制过程中十分重要的一环。在成功分离出青蒿素晶体后,课题组立即着手分析其化学结构。

①定性分析

取适量青蒿素,在氧气中充分燃烧,测得生成物只有二氧化碳和水,由此推断青蒿素中一定合有的元素是(用符号表示)

②定量分析

实验测得青蒿素的相对分子质量是282,其中碳元素的质量分数是63.8%,氢元素的质量分数是7.8%,根据以上信息,写出确定一个青蒿素分子中氧原子个数的计算式(只列 式,不 计算结果)

③主要抗疟结构分析

青蒿素对疟原虫有很好的抑制作用,可能是因为它有较强的氧化性,青蒿素分子中具有怎样的结构才使它有较强的氧化性呢?

我们熟悉的过氧化氢溶液有较强的氧化性,医疗上常用它杀菌消毒,过氧化氢分子中原子间相互结合的方式有“H-0-、-0-0-”两种,青蒿素分子中原子间相互结合的方式有“”等几种。你认为青蒿素分子中起杀菌作用的原子间相互结合的方式是

以上是运用已有知识进行的推理,推理是否正确,需要通过 进行验证。

(3)化学合成

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%~1%,课题组于1984年成功合成了青蒿素。请你谈一谈化学合成青蒿素有哪些优点 (答一点即可)

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