摘要:乙酰水杨酸 或者 水杨酸 乙酸酐 NaHCO3(2)抗生素 青霉素G 皮肤敏感试验3+3HCl =AlCl3+3H2O

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阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸             乙酸酐                         乙酰水杨酸

(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是         和酯基。

(2)乙酰水杨酸不应具有的性质(     )

A、与NaOH溶液反应          B、与金属钠反应

C、与乙酸发生酯化反应        D、与乙醇发生酯化反应

(3)写出乙酰水杨酸与稀酸溶液共热的化学方程式:                                                                  

(4)为测定阿斯匹林中有效成分的含量,称取样品0.250 0 g ,准确加入浓度为0.1015 mol·L- NaOH溶液50.00 mL,煮沸60min。冷却后用浓度为0.1015 mol·L-1 的HC1溶液返滴过量的NaOH,消耗HC1溶液记录如下:

       次数

数据

1

2

3

初始读数

2.00

12.50

5.20

最后读数

27.10

37.40

33.20

则该产品中乙酰水杨酸的含量为(乙酰水杨酸的摩尔质量是180.16 g·mol-1) 。(只要求列式表示,不计算出最后结果)                                            

 

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阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的。

   水杨酸             乙酸酐                         乙酰水杨酸

(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是_____________和酯基。

(2)乙酰水杨酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。写出乙酰水杨酸与稀酸溶液共热的化学方程式:___________。

(3)写出同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体:      

①含有苯环;    

②能发生银镜反应,不能发生水解反应;

③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;

④只能生成两种一氯代产生。

(4)已知酚羟基遇FeC13溶液显紫色,但显色反应要在中性或弱酸性溶液进行。现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基。有人设计了如下的实验方案:

取一支洁净的试管,向其中加入2mL阿斯匹林清液,然后再滴入2 滴稀硫酸,将溶液在酒精灯上加热片刻后,滴入2滴FeC13溶液,振荡,无明显现象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振荡,出现了紫色。你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_____________。从此实验你得到的启示有_____________。

(5)为测定阿斯匹林中有效成分的含量,称取样品0.250 0 g ,准确加入浓度为0.1015 mol?L- NaOH溶液50.00 mL,煮沸60min。冷却后用浓度为0.1015 mol?L- 的HC1溶液返滴过量的NaOH,消耗HC1溶液记录如下:

数据       次数

1

2

3

初始读数

2.00

12.50

5.20

最后读数

27.10

37.40

33.20

则该产品中乙酰水杨酸的含量为(乙酰水杨酸的摩尔质量是180.16 g?mol- 。(只要求列式表示,不计算出最后结果)____________。

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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,学名为乙酰水杨酸,结构简式为。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成,主要原料是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O],制备基本实验流程如下:

已知:1、乙酰水杨酸是白色晶体,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。

2、主要试剂和产品的其它物理常数

名称

相对分子质量

熔点或沸点(℃)

水溶性

水杨酸

132

158(熔点)

微溶

醋酸酐

102

139.4(沸点)

与水反应

乙酰水杨酸

180

135(熔点)

微溶

 

请根据以上信息回答下列问题:

(1)写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式                     

(2)制备阿司匹林主反应时,仪器必须干燥的原因是                    

(3)合成阿司匹林主反应时,最合适的加热方法是               ,除酒精灯外,该加热装置还需要的玻璃仪器有                       

(4)提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤(即减压过滤),结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是                                   

(5)最终所得产品可能仍含有少量水杨酸,检验含有水杨酸的操作和现象是            

                                                                             

 

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