题目内容

阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸             乙酸酐                         乙酰水杨酸

(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是         和酯基。

(2)乙酰水杨酸不应具有的性质(     )

A、与NaOH溶液反应          B、与金属钠反应

C、与乙酸发生酯化反应        D、与乙醇发生酯化反应

(3)写出乙酰水杨酸与稀酸溶液共热的化学方程式:                                                                  

(4)为测定阿斯匹林中有效成分的含量,称取样品0.250 0 g ,准确加入浓度为0.1015 mol·L- NaOH溶液50.00 mL,煮沸60min。冷却后用浓度为0.1015 mol·L-1 的HC1溶液返滴过量的NaOH,消耗HC1溶液记录如下:

       次数

数据

1

2

3

初始读数

2.00

12.50

5.20

最后读数

27.10

37.40

33.20

则该产品中乙酰水杨酸的含量为(乙酰水杨酸的摩尔质量是180.16 g·mol-1) 。(只要求列式表示,不计算出最后结果)                                            

 

【答案】

(1)羧基   (2)C    (3)略

(4)

【解析】

试题分析:(1)由乙酰水杨酸的结构简式知其含氧官能团为羧基和酯基;(2)乙酰水杨酸中含有羧基和酯基,二者都能与NaOH溶液反应,羧基能与金属钠反应、与乙醇发生酯化反应,选C;(3)乙酰水杨酸中含有酯基,酸性条件下发生水解反应生成酸和醇(或酚),可得方程式;(4)根据阿司匹林的结构可知:1mol阿司匹林能与3molNaOH反应,消耗HCl的体积有1、2两组数据计算,第3组数据相差较大,舍弃。根据题意可列计算式:

考点:考查有机物的结构和性质,酸碱中和滴定的计算。

 

练习册系列答案
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(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
3
NaOH参加了反应.
(2010?祁阳县一模)[化学--化学与生活]
阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一种有效的解热镇痛、治疗感冒的药物,至今仍广使用.有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻-羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的.

(1)阿斯匹林的分子式为
C9H8O4
C9H8O4
,其官能团的名称是
羧基、酯基
羧基、酯基

(2)水杨酸不能发生的反应类型有
AD
AD

A、银镜反应     B、中和反应       C、酯化反应        D、水解反应
(3)如果过量服用阿斯匹林会出现水杨酸反应,要停药并静脉滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液.
(4)乙酰水杨酸能在稀酸或碱溶液中水解.写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液共热的化学方程式:

(5)写出同时满足下列四个要求的水杨酸的一种同分异构体:

①含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④苯环上的一氯代物只有两种.
(6)已知酚遇FeCl3溶液显紫色,但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行.现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基.有人设计了如下的实验方案:
取一支洁净的试管,向其中加入2mL阿斯匹林溶液,然后再滴入2滴稀硫酸,将溶液在酒精灯上加热片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振荡,无明显现象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振荡,出现了紫色.你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性

从此实验你得到的启示有
控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明
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