题目内容
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，学名为乙酰水杨酸，结构简式为
。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成，主要原料是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]，制备基本实验流程如下：
已知：1、乙酰水杨酸是白色晶体，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数
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名称 |
相对分子质量 |
熔点或沸点（℃） |
水溶性 |
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水杨酸 |
132 |
158（熔点） |
微溶 |
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醋酸酐 |
102 |
139.4（沸点） |
与水反应 |
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乙酰水杨酸 |
180 |
135（熔点） |
微溶 |
请根据以上信息回答下列问题：
（1）写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式 。
（2）制备阿司匹林主反应时，仪器必须干燥的原因是 。
（3）合成阿司匹林主反应时，最合适的加热方法是 ，除酒精灯外，该加热装置还需要的玻璃仪器有 。
（4）提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤（即减压过滤），结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是 。
（5）最终所得产品可能仍含有少量水杨酸，检验含有水杨酸的操作和现象是
。
（16分）
（1）
（3分，漏条件扣1分）
（2）防止醋酸酐与水反应（合理表达均给分，3分）
（3）水浴加热（2分） 烧杯（或水浴锅）、温度计（各1分，共2分）
（4）使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液反应（1分）转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于分离（1分）。 [共2分，其他合理答案酌情给分，答除去水杨酸不给分]
（5）取少量粗产品于试管中（1分），加适量乙醇（或蒸馏水）溶解（1分），滴加几滴FeCl3溶液（1分），若呈紫色则含水杨酸。（1分）[共4分。如果用浓溴水检验因生成的沉淀易溶解在有机体系中而导致现象不明显，可酌情扣1分。]
【解析】
试题分析：（1）比较阿司匹林、水杨酸、醋酸酐的结构简式，由此推断水杨酸与醋酸酐在浓硫酸、85～90℃下发生取代反应，生成阿司匹林和醋酸；（2）根据表中信息可知，醋酸酐与水反应，由此推断仪器干燥的原因是防止醋酸酐与水反应；（3）根据温度控制的常用方法，水浴加热可以控制反应温度为85～90℃；需要的仪器主要有酒精灯、烧杯、温度计等；（4）羧酸的酸性比碳酸强，阿司匹林微溶于水，加入NaHCO3的目的是与其羧基反应生成易溶于水的钠盐，便于分离提纯；（5）阿司匹林和水杨酸都含有羧基，因此应选择适当试剂检验水杨酸中的酚羟基，由于苯酚遇氯化铁溶液显紫色，因此检验产品含有水杨酸的操作为：取少量粗产品于试管中，加适量乙醇（或蒸馏水）溶解，滴加几滴FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸；一般不用浓溴水检验，因生成的沉淀易溶解在有机体系中而导致现象不明显。
考点：考查综合实验，涉及化学方程式书写、解释原因、加热方法及使用仪器、设计检验物质的方案。
百年学典课时学练测系列答案
仁爱英语同步练习册系列答案表中为一些短周期元素及相应氢化物沸点的数据：
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。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是：
虚框中为提纯原理，是为了除去该反应的副产物：水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸（熔点158℃）和乙酰水杨酸（熔点135℃）微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是：
（1）操作I、III的名称是 ；使用热水浴加热的原因是 。
（2）可以循环利用的是 ；固体2的成份是 。
（3）为了检验产品中是否含有水杨酸，并进行精制（除去产品中的其它反应物和副产物），进行以下操作，请完成下表：
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序号 |
操作 |
现象 |
结论 |
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检 验 |
取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中，振荡 |
得无色溶液 |
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向试管中滴入 溶液 |
. |
产品中有水杨酸 |
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重 结晶 |
将粗产品溶于适量的水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液 ，抽滤 |
有晶体析出 |
精产品 |
（4）用中和法测定产品纯度：
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V2 mL；计算出产品纯度为 （只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸分子量为180）。