摘要:22.酯是重要的有机合成中间体.广泛应用于溶剂.增塑剂.香料.黏合剂及印刷.纺织等工业.乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应: CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 请根据要求回答下列问题: (1)欲提高乙酸的转化率.可采取的措施有 . 等. (2)若用右图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯.产率往往偏低.其原因可能为 . 等. (3)此反应以浓硫酸为催化剂.可能会造成 . 等问题. (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索.初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂.且能重复作用.实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合). 同一反应时间 反应温度/℃ 转化率(%) 选择性(%)* 40 77.8 100 60 92.3 100 80 92.6 100 120 94.5 98.7 同一反应温度 反应时间/h 转化率(%) 选择性(%)* 2 80.2 100 3 87.8 100 4 92.3 100 6 93.0 100 *选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ①根据表中数据.下列 为该反应的最佳条件. A.120℃. 4 h B.80℃. 2 h C.60℃. 4 h D.40 ℃. 3 h ②当反应温度达到120℃时.反应选择性降低的原因可能为 . 解析:(1)可以从化学平衡的角度来解决提高乙酸转化率的问题.如通过增大一种反应物的浓度可以提高另一种反应物的转化率.也可以通过及时分离出生成物的办法使化学平衡向正反应方向移动.从而提高原料的转化率. (2)题中所提供的装置最大缺点是没有空气冷凝或水冷凝装置.会导致原料随反应物一起蒸出.使得产率降低.同时利用酒精灯直接加热不利于控制反应液的温度会导致副反应发生.如乙醇在浓硫酸的作用下发生脱水反应生成乙醚. (3)以浓硫酸为催化剂的缺点可以从浓硫酸的性质.环境问题和能否循环利用等角度去分析. (4)①根据实验数据表可知.温度不能太高.温度过高.引起副反应,温度过低.反应速率小.且不能将产物蒸馏出来,反应时间过长.不符合实验实际.选择条件的依据是选择性100%.转化率较高.适宜条件:60℃.4 h. 答案:(1)增大乙醇的浓度 及时分离出生成物 (2)温度过高.发生了副反应 冷凝效果不好.部分原料被蒸出 (3)部分原料炭化 留有酸性废液污染环境(或产生SO2污染环境) 催化剂重复使用困难 催化效果不理想 (4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚

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酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业.表格中给出了一些物质的物理常数,请回答下列问题:
物质 室温下色、态 密度(g/ml) 熔点(℃) 沸点(℃)
苯甲酸 白色固体 1.2659 122 249
甲醇 无色液体 0.7915 -97.8 64.65
苯甲酸甲酯 无色液体 1.0888 -12.3 199.6
乙酸 无色液体 \ 16.6 117.9
乙醇 无色液体 \ -117.3 78.5
乙酸乙酯 无色液体 \ 83.6 77.1
(1)乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应:

CH3COOH+C2H5OH 
H2SO4
CH3COOC2H5+H2O
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,
①在制取乙酸乙酯时,为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有:增大乙醇的浓度;使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,使平衡正向移动;
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
等.
②在装置B部分,导管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
;用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解

③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
分液漏斗
分液漏斗
,因乙酸乙酯易挥发,所以在振荡操作过程中要注意
放气操作
放气操作

(2)实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置(画图时省略了铁夹、导管等仪器):
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为:

②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用,水流应从
a
a
口进入冷凝效果好(选填“a”或“b”);试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因:
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
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酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。            

乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:

请根据要求回答下列问题:

⑴欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有:                       等。

⑵若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为:

                                                   等。

⑶此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成                等问题。

⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。 

同一反应时间

同一反应温度

反应温度/℃

转化率(/%)

选择性(/%)*

反应时间/h

转化率(/%)

选择性(/%)*

40

77.8

100

2

80.2

100

60

92.3

100

3

87.8

100

80

92.6

100

4

92.3

100

120

94.5

98.7

6

93.0

100

*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

①根据表中数据,下列        (填字母)为该反应的最佳条件。

A.120 ℃,4 h      B.80 ℃,2 h          C.60 ℃,4 h      D.40 ℃,3 h

②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为          

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