Question

18.酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：

CH₃COOH＋C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅＋H₂O

请根据要求回答下列问题：

(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有         、         等。

(2)若用上图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为           、

         等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成          、         等问题。

(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)

同一反应时间			同一反应温度
反应温度/℃	转化率(%)	选择性(%)*	反应时间/h	转化率(%)	选择性(%)*
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.8	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

①根据表中数据，下列             (填字母)为该反应的最佳条件。

A.120℃，4h     B.80℃，2h    C.60℃，4h   D.40℃，3h

② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为    _____。

Answer 1

(1)增大乙醇的浓度     移去生成物

(2)原料来不及反应就被蒸出   温度过高，发生了副反应  冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)

(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染)   部分原料炭化   催化剂重复使用困难    催化效果不理想(任填两种)

(4)①C    ②乙醇脱水生成了乙醚

解析：本题为实验探究题，主要考查考生对影响化学反应速率的因素及影响化学平衡因素的掌握程度。(1)由于酯化反应为可逆反应，欲提高乙酸的转化率，应使化学平衡向正反应方向移动，故可采用增大乙醇的浓度或降低乙酸乙酯的浓度(如移去)，或移去H₂O等措施。(2)乙酸乙酯产率低可从试剂和装置两个方面来考虑，试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或反应温度过高发生了副反应；从装置来看则可能是冷凝效果不好，部分产品挥发了等。(3)由于浓H₂SO₄具有强氧化性和脱水性，故可造成一方面产生酸性废气，同时使部分原料炭化，甚至会产生SO₂等大气污染物，当然催化剂的重复使用也较困难，催化效率也不高等都是需要解决的问题。(4)由表中数据可以看出，温度升高转化率越高，但在120 ℃有副反应发生，反应时间越长，转化率越高；但温度高能耗高，时间长单位时间内产量低，综合考虑本题答案为C。