摘要:23-A.酯是重要的有机合成中间体.广泛应用于溶剂.增塑剂.香料.粘合剂及印刷.纺织等工业.乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应: CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 请根据要求回答下列问题: (1)欲提高乙酸的转化率.可采取的措施有 . 等. (2) 若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯.产率往往偏低. 其原因可能为 . 等. (3)此反应以浓硫酸为催化剂.可能会造成 . 等问题. (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索.初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂. 且能重复使用.实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合) ①根据表中数据.下列 为该反应的最佳条件. A.120℃.4h B.80℃.2h C.60℃.4h D.40℃.3h ② 当反应温度达到120℃时.反应选择性降低的原因可能为
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| 乙酸乙酯 | 乙醇 | 乙酸 | |
| 沸点 | 77.1℃ | 78.5℃ | 117.9℃ |
(I)准确称量20.0g乙酸乙酯粗品于锥形瓶中,用0.50mol?L-1NaOH滴定(酚酞做指示剂).终点时消耗NaOH溶液的体积为40.0mL
(II)另取20.0g乙酸乙酯粗产品于250mL锥形瓶中,加入100mL 2.1mol?L-1NaOH溶液混合均匀后,装上冷凝箱,在水浴上加热回流约1小时,装置如图2所示.待冷却后,用0.50mol?L-1HCl滴定过量的NaOH.终点时消耗盐酸的体积为20.0mL.
回答下列问题:
(1)实验(II)中冷水从冷水凝管的
(2)利用实验(I)、(II)测量的数据计算粗产物中乙酸乙酯的质量分数为
(3)实验结束后,同学们对粗产品中乙酸乙酯的含量不高进行讨论.
①有人认为是实验(II)带来的误差.建议将图2中的锥形瓶改为三颈瓶,装置如图3,在三颈瓶的c、d口装配相关的仪器并进行恰当的操作,可以提高测定的精确度.你认为在三颈瓶的c、d口装配相关的仪器或操作是:
A.装上温度计,严格控制反应温度
B.实验中经常打开瓶口,用玻璃进行搅拌
C.在反应后期,用事先安装的分液漏斗添加一定量的NaOH溶液
②还有同学认为改进乙酸乙酯的制取装置(图1)才能提高产率.拟出你的一条改进建议
(1)与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是:
(2)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验.实验开始先用酒精灯
微热3min,再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度,实验记录如下:
| 实验编号 | 试管Ⅰ中试剂 | 试管Ⅱ中 试剂 |
有机层的 厚度/cm |
| A | 2mL乙醇、1mL乙酸、 1mL18mol?L-1 浓硫酸 |
饱和Na2CO3 溶液 |
3.0 |
| B | 2mL乙醇、1mL乙酸 | 0.1 | |
| C | 2mL乙醇、1mL乙酸、 3mL 2mol?L-1H2SO4 |
0.6 | |
| D | 2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸 | 0.6 |
②分析实验
(3)若现有乙酸90g,乙醇138g发生酯化反应得到80g乙酸乙酯,试计算该反应的产率为
(1)与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是:
冷凝,防倒吸
冷凝,防倒吸
.(2)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用图所示装置进行了以下4个实验.实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡小试管II再测有机层的厚度,实验记录如下:
| 实验编号 | 试管Ⅰ中试剂 | 试管Ⅱ中试剂 | 测得有机层的厚度/cm |
| A | 3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol?L-1 浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 5.0 |
| B | 3mL乙醇、2mL乙酸 | 0.1 | |
| C | 3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol?L-1 H2SO4 | 1.2 | |
| D | 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 | 1.2 |
6
6
mL和6
6
mol?L-1.②分析实验
A
A
(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率.③加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是
乙酸、乙醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低
乙酸、乙醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低
.酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业.表格中给出了一些物质的物理常数,请回答下列问题:
(1)乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应:

CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,
①在制取乙酸乙酯时,为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有:增大乙醇的浓度;使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,使平衡正向移动;
②在装置B部分,导管不能伸入溶液中的原因是
③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
(2)实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置(画图时省略了铁夹、导管等仪器):
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为:
.
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用,水流应从
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| 物质 | 室温下色、态 | 密度(g/ml) | 熔点(℃) | 沸点(℃) |
| 苯甲酸 | 白色固体 | 1.2659 | 122 | 249 |
| 甲醇 | 无色液体 | 0.7915 | -97.8 | 64.65 |
| 苯甲酸甲酯 | 无色液体 | 1.0888 | -12.3 | 199.6 |
| 乙酸 | 无色液体 | \ | 16.6 | 117.9 |
| 乙醇 | 无色液体 | \ | -117.3 | 78.5 |
| 乙酸乙酯 | 无色液体 | \ | 83.6 | 77.1 |
CH3COOH+C2H5OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,
①在制取乙酸乙酯时,为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有:增大乙醇的浓度;使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,使平衡正向移动;
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
等.②在装置B部分,导管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
;用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
.③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
分液漏斗
分液漏斗
,因乙酸乙酯易挥发,所以在振荡操作过程中要注意放气操作
放气操作
.(2)实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置(画图时省略了铁夹、导管等仪器):
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为:
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用,水流应从
a
a
口进入冷凝效果好(选填“a”或“b”);试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因:原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
.生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
有关数据及副反应:
| 乙酸 | 乙醇 | 乙酸乙酯 | 乙醚 | |
| 沸点/℃ | 118 | 78.3 | 77.1 | 34.5 |
| 溶解性 | 易溶于水 | 极易溶于水 | 与乙醚混溶 | 微溶于水 |
| 浓硫酸 |
| ℃140 |
请回答下列问题:
(1)在大试管A中添加的试剂有6mL乙醇、4mL乙酸和4mL浓硫酸,这三种试剂的添加顺序依次为
(2)试管B中导管接近液面未伸入液面下的理由是
(3)现对试管B中乙酸乙酯粗产品进行提纯,步骤如下:
①将试管B中混合液体充分振荡后,转入
②向分离出的上层液体中加入无水硫酸钠,充分振荡.加入无水硫酸钠的目的是:
③将经过上述处理的液体放入干燥的蒸馏烧瓶中,对其进行蒸馏,收集
(4)从绿色化学的角度分析,使用浓硫酸制乙酸乙酯不足之处主要有
(5)炒菜时,加一点白酒和醋能使菜肴昧香可口,试用符合实际情况的化学方程式解释: