摘要:甲醛加聚生成聚甲醛.乙二醇消去生成环氧以醚.甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

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(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
(1)根据上述原理,请写出 与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
; 与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
5
5
种稳定的二烯烃.
(2)醛酮在水中可生成水合物:.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若K(H2O)=
c[R1R2C(OH)2]
c[R1R2C=O]
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物
 
H
H
>c=o
 
H
H3C
>c=o
 
H
CH3CH2
>c=o
 
H
C6H5
>c=o
K(H2O) 2×103 1.3 0.71 8.3×10-3
化合物
 
CH3
CH3
>c=o
 
CH3
ClCH2
>c=o
 
ClCH2
ClCH2
>c=o
 
F3C 
F3C 
>c=o
K(H2O) 2×10-3 2.9 10 很大
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)

(3)工业上生产苯甲醛
 
H
C6H5
>c=o
有以下两种方法:
;②
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多

(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:

“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
消去反应
消去反应

(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为
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人类利用太阳能已有3000多年的历史,太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。NPG是一种白色结晶固体,熔点124-130℃,沸点210℃,主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知:NPG的结构式为:,试回答下列问题:

(1)有关NPG说法正确的是           (填序号)。

A.NPG与乙二醇互为同系物

B.NPG可命名为:2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C. NPG一定条件下能发生消去反应

D.研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构

(2)已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定,与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有:                    种;在其所有异构体中,消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯()的二元醇结构可能有:         种。

(3)NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方程式为:                                                

(4)NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到,已知:

则两种醛的结构简式是:                               

(5)二溴新戊二醇,是一种纤维类织品的阻燃剂,文献记载二溴新戊二醇的合成方法,“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应,再通入溴化氢气体进行取代反应,保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物,然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解,该合成方法反应温度低,生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88%左右,产品收率高。”

试补充合成路线(只写相关反应物和相关生成物)

→□→□→

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人类利用太阳能已有3000多年的历史,太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。NPG是一种白色结晶固体,熔点124-130℃,沸点210℃,主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知:NPG的结构式为:,试回答下列问题:
(1)有关NPG说法正确的是          (填序号)。
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为:2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C.NPG一定条件下能发生消去反应
D.研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构
(2)已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定,与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有:                    种;在其所有异构体中,消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯()的二元醇结构可能有:        种。
(3)NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方程式为:                                                
(4)NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到,已知:

则两种醛的结构简式是:                               
(5)二溴新戊二醇,是一种纤维类织品的阻燃剂,文献记载二溴新戊二醇的合成方法,“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应,再通入溴化氢气体进行取代反应,保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物,然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解,该合成方法反应温度低,生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88%左右,产品收率高。”
试补充合成路线(只写相关反应物和相关生成物)
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