Question

人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。NPG是一种白色结晶固体，熔点124-130℃，沸点210℃，主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知：NPG的结构式为：，试回答下列问题：
（1）有关NPG说法正确的是          （填序号）。

A．NPG与乙二醇互为同系物

B．NPG可命名为：2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C．NPG一定条件下能发生消去反应

D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构

（2）已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定，与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有：                    种；在其所有异构体中，消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯（）的二元醇结构可能有：        种。
（3）NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：                                                。
（4）NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到，已知：

则两种醛的结构简式是：                               。
（5）二溴新戊二醇，是一种纤维类织品的阻燃剂，文献记载二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先与浓度在98％以上的醋酸进行酯化反应，再通入溴化氢气体进行取代反应，保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解，该合成方法反应温度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88％左右，产品收率高。”
试补充合成路线（只写相关反应物和相关生成物）
→□→□→

Answer 1

（1）ABD 
（2）6种；4种 
 
（3）
（4）(CH₃)₂CHCHO和HCHO 
（5） →

（1）要认识键线式，根据结构判断其命名、性质。羟基的消去需要满足羟基邻位碳上至少有一个氢原子。
（2）思维要有序，可根据羟基的位置有序思考1,2-\1,3-\1,4-\1,5-\2,3-\2,4-，共６种。　同理，有四种，1,3-\1,4-\2,3-\2,4-\。
（4）需要理解所给信息，该反应是加成反应。然后将ＮＰＧ恢复成二元醛，应用信息找出答案。
（5）首先要找出原料分子和目标分子在结构上有几点不同。本题是其中两个羟基被溴原子取代，如果直接取代需要一步。这就引出两个疑问：如何只取代其中的两个羟基？为什么需要三步？两者一联系，答案就清晰了。先保护两个羟基（反应）、然后用两个溴原子取代剩余两个羟基、最后再把保护的羟基恢复。