题目内容
（2009?肇庆二模）多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮：
．
（1）根据上述原理，请写出
与NaOH的水溶液共热的化学方程式为：
； 
与NaOH的乙醇溶液共热，可以生成
（2）醛酮在水中可生成水合物：
．这是一个可逆反应，平衡状态（平衡的位置）决定于醛酮的结构．若K(H2O)=
为醛酮的水合平衡常数，其值越大则对应的醛酮水合物越稳定．下表是部分醛、酮的水合平衡常数：
根据以上表中数据分析，请总结出两条结论：
（3）工业上生产苯甲醛
＞c=o有以下两种方法：
①
；②
与方法①相比，方法②的优点是
（4）苯腙是有机染料的主要原料，由醛（或酮）与苯肼生成苯腙的反应为：
“反应①”的原子利用率为100%，则中间产物A的结构简式为
；“反应②”的反应类型属于
（5）由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚，生成的聚酯纤维（涤纶）的结构简式为
或
或．
．（1）根据上述原理，请写出
与NaOH的水溶液共热的化学方程式为：与NaOH的乙醇溶液共热，可以生成5
5
种稳定的二烯烃．（2）醛酮在水中可生成水合物：
．这是一个可逆反应，平衡状态（平衡的位置）决定于醛酮的结构．若K(H2O)=| c[R1R2C(OH)2] |
| c[R1R2C=O] |
| 化合物 |
|
|
|
| ||||||||
| K（H2O） | 2×103 | 1.3 | 0.71 | 8.3×10-3 | ||||||||
| 化合物 |
|
|
|
| ||||||||
| K（H2O） | 2×10-3 | 2.9 | 10 | 很大 |
a．羰基碳如连接的甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；
b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）
b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）
a．羰基碳如连接的甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；
b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）
．b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）
（3）工业上生产苯甲醛
H C6H5 |
①
；②与方法①相比，方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
，缺点是方法②比方法①需要的温度高，相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高，相对耗能较多
．（4）苯腙是有机染料的主要原料，由醛（或酮）与苯肼生成苯腙的反应为：
“反应①”的原子利用率为100%，则中间产物A的结构简式为
消去反应
消去反应
．（5）由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚，生成的聚酯纤维（涤纶）的结构简式为
或或分析：（1）卤代烃在氢氧化钠水溶液中能水解取代生成羟基，2个羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮，卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳相邻的碳上含有氢原子；
（2）由表知甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定；
（3）方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；比方法①需要的温度高，相对耗能较多；
（4）苯肼中氨基上的氮氢键断裂，与羰基发生加成反应，消去反应指在一定条件下，有机物脱去小分子生成分子中含有双键的不饱和有机物的反应；
（5）反应的原理为羧酸脱羟基醇脱氢．
（2）由表知甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定；
（3）方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；比方法①需要的温度高，相对耗能较多；
（4）苯肼中氨基上的氮氢键断裂，与羰基发生加成反应，消去反应指在一定条件下，有机物脱去小分子生成分子中含有双键的不饱和有机物的反应；
（5）反应的原理为羧酸脱羟基醇脱氢．
解答：解：（1）卤代烃在氢氧化钠水溶液中能水解取代生成羟基，2个羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮；卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳相邻的碳上含有氢原子，共有以下5种：
，
，
故答案为：；5；
（2）由表知甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定，故答案为：a．羰基碳如连接的甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；
b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）；
（3）方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；比方法①需要的温度高，相对耗能较多，故答案为：方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；方法②比方法①需要的温度高，相对耗能较多；
（4）苯肼中氨基上的氮氢键断裂，与羰基发生加成反应得到：；反应②为消去反应，故答案为：；消去反应；
（5）对苯二甲酸和乙二醇制聚酯纤维，反应的方程式为 nHOOC-CbH5-COOH+nHOCH2CH2OH→HO{OCCbH5-COOCH2CH2O-}nH+（2n-9）H2O，故答案为：或．
，，故答案为：
；5；（2）由表知甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定，故答案为：a．羰基碳如连接的甲基越多，相对应的醛酮水合物越不稳定；
b．羰基碳上连接烃基时，烃基的体积越大，水合物越不稳定；
c．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定；
d．羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强，其水合物越稳定（或羰基相连的碳原子连上卤素后，该碳原子留下的氢原子越多，其水合物越不稳定）；
（3）方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；比方法①需要的温度高，相对耗能较多，故答案为：方法②未使用其它有毒原料，生成物除产品外另一种是无毒无污染的水；方法②比方法①需要的温度高，相对耗能较多；
（4）苯肼中氨基上的氮氢键断裂，与羰基发生加成反应得到：
；反应②为消去反应，故答案为：；消去反应；（5）对苯二甲酸和乙二醇制聚酯纤维，反应的方程式为 nHOOC-CbH5-COOH+nHOCH2CH2OH→HO{OCCbH5-COOCH2CH2O-}nH+（2n-9）H2O，故答案为：
或．点评：本题考查化学方程式的书写、有机物化学性质的推断等，难度较大，注意根据题目所给信息解题．
练习册系列答案
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