摘要: m克邻-羟基苯甲酸与足量金属钠反应放出气体a升.m克邻-羟基苯甲酸与足量Na2CO3反应放出气体b升.则a和b的关系正确的是: A. a=b B. a>b C. a<b D. 无法确定

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(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
3
NaOH参加了反应.
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(2011?台州模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
一、制备

二、提纯

主要试剂和产品的物理常数
名     称 相对分子质量 熔点或沸点(0C)
水杨酸 138 158(熔点) 微溶 易溶 易溶
醋酸酐 102 139.4(沸点) 反应 可溶 易溶
乙酰水杨酸 180 135(熔点) 微溶 可溶 微溶
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为
NaHCO3
NaHCO3
溶液.②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是
关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物
关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物

(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法.①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些试剂
A
A

A.乙醇   B.蒸馏水    C.乙醚
②步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称
三颈烧瓶
三颈烧瓶
,使用温度计的目的是
控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解
控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解
,冷凝水的流向为
b→c
b→c

③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是
方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来
方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来

(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g?cm-3),最终称量产品m=2.2g,则乙酰水杨酸的产率为
84.3%
84.3%
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(10分)阿司匹林(乙酰水杨酸,)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本操作流程如下:

主要试剂和产品的物理常数

名    称
相对分子质量
熔点或沸点(℃)

水杨酸
138
158(熔点)
微溶
醋酸酐
102
139.4(沸点)
反应
乙酰水杨酸
180
135(熔点)
微溶
请根据以上信息回答下列问题:                   
⑴制备阿司匹林的化学方程式                                     。
⑵合成阿斯匹林时,如未出现结晶,可采取的措施有
                         _____________________________
⑶提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤,则加饱和NaHCO3溶液的目的是                     
⑷另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。方法如下:
改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示

①a仪器的名称                 ,冷凝水的流出方向是           (填“b”或“c” )。
②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因是
_________________________________________________。
⑸检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是                                  
⑹该学习小组在实验中原料用量:2.76 g水杨酸、7.5 mL醋酸酐(ρ=1.08 g/cm3),最终称量产品m =" 2.92g" ,则所得乙酰水杨酸的产率为       

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