Question

（2011?临沂模拟）乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：
实验步骤：

主要试剂和产品的物理常数：

名     称	分子量	m．p．或b．p．	水	醇	醚
水杨酸	138	158（s）	微	易	易
醋酐	102.09	139.35（l）	易	溶	∞
乙酰水杨酸	180.17	135（s）	溶、热	溶	微

根据上述信息回答下列问题：
（1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏

（2）步骤①加热的方法为

85～90℃水浴

，此操作有何优点：

受热均匀且易控制温度

（3）第④步加入加入饱和NaHCO₃的作用为

与乙酰水杨酸的羧基反应

（4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是

水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

（5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有

3

NaOH参加了反应．

Answer 1

分析：（1）乙酸酐易与水反应生成乙酸；
（2）由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备；
（3）NaHCO₃可与羧基反应；
（4）酯化反应为可逆反应，反应不彻底；
（5）阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸，生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基．

解答：解：（1）长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分，
故答案为：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏；
（2）由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备，为防止有机物挥发，温度应控制在85～90℃，反应受热均匀，易于控制，
故答案为：85～90℃水浴；受热均匀且易控制温度；
（3）NaHCO₃可与羧基反应生成难挥发的盐，易于分离，故答案为：与乙酰水杨酸的羧基反应；
（4）酯化反应为可逆反应，反应不彻底，且生成的酯在加热条件下可水解生成水杨酸，
故答案为：水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解；
（5）阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸，生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基，都可与NaOH反应，则1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有3molNaOH反应，
故答案为：3．

点评：本题考查有机物的合成方案的设计，题目难度不大，注意根据物质的性质选择分离方法．