Question

（2011?台州模拟）阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：
一、制备

二、提纯

主要试剂和产品的物理常数

名     称	相对分子质量	熔点或沸点（0C）	水	醇	醚
水杨酸	138	158（熔点）	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	反应	可溶	易溶
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶	可溶	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为

NaHCO₃

溶液．②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是

关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物

．
（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法．①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外，还可选择下列哪些试剂

A

．
A．乙醇   B．蒸馏水    C．乙醚
②步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称

三颈烧瓶

，使用温度计的目的是

控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解

，冷凝水的流向为

b→c

．
③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是

方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来

．
（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最终称量产品m=2.2g，则乙酰水杨酸的产率为

84.3%

．

Answer 1

分析：（1）①高分子化合物难溶于水，可加入碳酸氢钠是乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠而达到分离的目的；
②洗涤时应使洗涤剂缓慢通过沉淀物；
（2）①利用重结晶法分离，根据水杨酸和乙酰水杨酸的溶解度的差异选择分离方法；
②该仪器为三颈烧瓶，加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内；
③水杨酸易溶于乙酸乙酯而达到分离的目的；
（3）计算理论生成乙酰水杨酸的质量，可计算出产率．

解答：解：（1）①高分子化合物难溶于水，可加入碳酸氢钠是乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠而达到分离的目的，
故答案为：NaHCO₃；
②洗涤时应使洗涤剂缓慢通过沉淀物，应关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物，
故答案为：关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物；
（2）①水杨酸易溶于乙醇，通过重结晶可得到乙酰水杨酸，二者都难溶于水，而乙酰水杨酸在乙醚中微溶，与高分子化合物不能分离，则只能用乙醇分离，
故答案为：A；
②仪器为三颈烧瓶，加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，可用温度计控制温度，防止乙酰水杨酸受热分解，为充分冷凝，是冷水充满冷凝器，应从下端进，上端出，
故答案为：三颈烧瓶；控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解；b→c；
③水杨酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水杨酸难溶于乙酸乙酯，而使二者充分分离，
故答案为：方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来；
（3）（水杨酸）=

2.0g

138g/mol

=0.0145mol，n（醋酸酐）=

5.0mL×1.08g/mL

102g/mol

=0.053mol，
则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为

2.2g

0.0145mol×180g/mol

×100%=84.3%，
故答案为：84.3%．

点评：本题考查有机物合成的方案设计与评价，题目难度较大，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．