题目内容

(10分)咖啡酸(下式中的A)是某种抗氧化剂成分之一,A与FeCl3溶液反应显紫色。

(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。
(2)咖啡酸可以发生的反应是__________ (填写序号)。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应   ⑤消去反应
(3)咖啡酸可看作l,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为____________________。
(4)3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体(标准状况) __________mL。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE,分子式为C17H16O4,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇,且分子结构中无甲基,则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件 下反应生成CPAE的化学方程式为____________________。
(1)羧基、羟基(2分)(2)①②③④ (2分)
(3) (2分)  (4)448 (2分)
(5)(2分)
(1)A能与氯化铁发生显色反应,故结构中有酚羟基,又能与碳酸氢钠反应,故它有羧基。
(2)酚可以发生氧化反应,苯环可以发生加成反应,羧基可以发生酯化反应,由A→B→C的反应,以及C的分子式可知C的结构中含有一个不饱和的碳碳双键。
(3)咖啡酸可看作l,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支链,由A与NaHCO3和NaOH的消耗量可知,A中有两个相同的酚羟基,故它的结构简式为:
(4)咖啡酸中只有羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,3.6 g咖啡酸为0.02 mol,产生二氧化碳为0.02 mol,即标况下448 mL。
(5)由咖啡酸是一元酸,则形成一元酯,所以C9H8O4+芳香醇→C17H16O4+H2O,得出芳香醇的分子式为C8H10O,由于它无甲基,故它的结构简式为:,咖啡酸与芳香醇在一定条件下生成CPAE的方程式为:
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