Question

在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：（1）星际分子CH₂=NH聚合生成X；（2）X 与甲醛加成得到Y（分子式C₆H₁₅O₃N₃）；（3）Y与氨（摩尔比1:1）脱水缩合得到Z 。试写出X、Y和Z的结构简式。

Answer 1

   X的结构式         Y的结构式        Z的结构式

                  
（4分）           （4分）             （4分）
Z画平面结构如上右图等不扣分；画X、Y、Z其他等价结构式，均得满分。

从X是CH₂=NH聚合反应产物，应试者当可写出其通式为-(-CH—NH-)_n-。这里命题人已经预计到，许多学生会以为n值一定很大，以为凡聚合反应必得到高聚物，实在是设置的“陷阱”。其实，聚合反应不一定得到高聚物，中学课本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此，编题人给出Y的分子式，意在帮助应试者“跳出陷阱”，联想到乙炔聚合为苯，反推出n=3，X是起始物的三聚体。该思路要求应试人首先要有“加成反应”的明确概念，懂得所谓“加成反应”是A+B=C，然后对比X（通式）和Y 以及甲醛的分子式，对Y 分子式这个信息进行加工——Y 分子中的所有氮原子必来源于亚甲胺（注：编题人为减少枝节未给出它的化学名称），既然Y 中有3个氮原子，说明Y 是由亚甲胺的三聚体与甲醛发生加成而得，由此得到X是C₃H₉N₃，Y 的分子式与X 的分子式相减，得知与1分子亚甲胺三聚体反应的是3分子甲醛。这一信息加工过程也就同时得出了X和Y 都是环状分子的结论。羰基加成反应中学里确实讲过，但印象最深的恐怕是加氢，并归入还原，羰基加水，就已经“超纲”，编题人设想参加竞赛的选手有这个知识，并用以理解加胺（可理解为加氨”，这考察了应试者对氨与水的类似性的把握与否，能否将甲醛加水C=O双键打开的知识“迁移”于加氨）。最后，Y 与NH₃发生缩合反应，编题人首先考察了应试者有没有缩合反应的基本图式：A+B=C+D的模式概念以及缩合反应从反应物“母体”里脱除的是“小分子”的概念，要求应试人找到氨分子与Y 分子的什么基团发生缩合，脱除什么小分子。脱水缩合在中学课本里讲到最多，应属于应试者已有的知识基础。只是Y 与氨的缩合脱去3分子水，不同于中学课本里的缩合反应，是需要应试者的思维十分敏捷、广阔的。若应试人从Y 的结构式里发现它有3个羟基，氨分子又有3个氢原子，本不难作这种带有相当程度创造性的思维。最后，Z 的结构的得出，编题人显然是在考察应试者空间感受能力的强弱。
评论:本题涉及到中学有机化学“聚合”、“加成”、“缩合”三个概念，若应试人确实把握中学课本中这三个反应类型的概念以及课本上的具体知识内容，就已经有了解出此题的知识基础。因此，笔者认为，此题在知识基础上没有超过中学化学。然而，此题的能力要求很高，要求灵活运用中学学到的基本知识创造未知知识的能力，同时也考察了应试者面对陌生的心理承受能力和应变能力。因此，这道试题应视为较成功的“知识要求低、能力要求高”的好题。赛场实情：好学生得解，差学生零分。得零分的原因有几种可能：一种可能是对聚合反应的内涵把握得太片面，以为只要聚合反应一定得到高聚物，或者对羰基加成反应缺乏基本概念；另一种可能是解题不灵活，不善于上下前后前后整体性地审题；第3种可能是创造性思维能力差，不善于用原有知识基础理解加工新信息得出新知识；第4种可能是空间感受能力差。编题人给出Y的分子式，不前不后，十分恰当。要求应试者对试题有整体性的把握，思路清晰地进行逻辑思维，“上下求索、左右逢源、前后呼应”。此题可能存在的问题是，命题人本来预计此题的主题完全是新的，因为在星际云中存在六次甲基四胺并假定它是由亚甲胺生成，是最近的文献报道，只是最后产物可能有的学生见到过，可能对解题有帮助，但这个知识点不是本题思路的主要出发点，说不上一定有帮助。