题目内容
【题目】以苯为原料合成F，转化关系如下：
F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应，试剂②为Fe/HCl。
已知：①
；
②
(苯胺：弱碱性，易被氧化)
③RCOCl
RCOR’
请回答下列问题：
(1)反应①为加成反应，写出A的化学式：_____________。
(2)B中所含官能团的名称为________；生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物除B外可能还含有____________________(写出一种产物的结构简式)。
(3)试剂①是_____________；试剂①和试剂②的顺序能否互换：________(填“能”或“不能”)；为什么？_________________________________________________________。
(4)E生成F的化学方程式为__________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线____________________________。
【答案】C3H6 硝基 
酸性高锰酸钾 不能 先还原的氨基又会被后加入的酸性高锰酸钾氧化 
+CH3CH2MgCl
+MgCl2 (CH3)2CHCHO
(CH3)2CHCOOH
(CH3)2CHCOCl
(CH3)2CHCO CH3
【解析】
反应①为加成反应，苯和A反应生成异丙苯，则A为CH2=CHCH3，与苯发生加成反应生成异丙苯，反应为：CH2=CHCH3+
催化剂 |
，异丙苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应，生成B，根据F是分子中有两个互为对位的取代基，则B为
，因胺基易被氧化，需先氧化烃基，再还原硝基，所以试剂①为酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+），C为
，与SOCl2反应，生成D
，试剂②为Fe/HCl，E为：
，与格氏试剂反应，生成F，格氏试剂与羰基发生加成反应，其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上，根据F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N 四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，式量为149，含有苯环，F为
．以（CH3）2CHCHO为原料（无机试剂任选），设计制备（CH3）2CHCOCH3，因格氏试剂与羰基发生加成反应，若先与格氏试剂反应，产物经水解可得醇，得不到酮，所以需先氧化醛基，后与格氏试剂反应，制备（CH3）2CHCOCH3．
(1)反应①为加成反应,苯和A反应生成异丙苯，则A为CH2=CHCH3，与苯发生加成反应生成异丙苯,反应为：CH2=CHCH3+催化剂，A的化学式为C3H6，
故答案为：C3H6；
(2)异丙苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应,生成B，根据F是分子中有两个互为对位的取代基,则B为,所含官能团的名称为硝基，B含有两个互为对位的取代基,附反应产物在邻对位取代,所以反应所得产物除B外可能还含有
，
故答案为：硝基;；
(3)因胺基易被氧化，需先氧化烃基,再还原硝基，所以试剂①为酸性高锰酸钾溶液(KMnO4/H+)，试剂①和试剂②的顺序不能互换，如果先还原后氧化，则还原生成的胺基又会被氧化，
故答案为：KMnO4/H+；如果先还原后氧化，则还原生成的胺基又会被氧化；
(4)E为：,与格氏试剂反应,生成F，格氏试剂与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，根据F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C.H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，式量为149，含有苯环，F为，E生成F反应为：
，
故答案为：；
(5)以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH3)2CHCOCH3，因格氏试剂与羰基发生加成反应，若先与格氏试剂反应，产物经水解可得醇，得不到酮，所以需先氧化醛基，制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线为：
，
故答案为：。
