题目内容

2．屈昔多巴（ ）可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等．以下是屈昔多巴的一种合成路线（通常简写为BnCl， 简写为CbzCl ）：

回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为取代反应，其作用为保护羟基．
（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子．
（3）反应②为加成反应，有机物X的名称为氨基乙酸（或“甘氨酸”）．
（4）显碱性（填“酸”、“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式：

（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为（任写一种）．
（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备对羟基苯甲酸的合成路线．

分析 由合成流程可知，①中酚-OH上H被取代，为取代反应，结合②前后结构的变化可知，-CHO转化为-OH，为加成反应，则X为HOOCCH2NH2，③中氨基上H被取代，为取代反应；④为酸碱反应，⑤中-cbz被H取代，且恢复酚-OH，为取代反应．
（1）酚-OH具有酸性，与显碱性的物质反应，反应①可保护酚-OH；
（2）屈昔多巴含酚-OH、醇-OH、-COOH、氨基；连接4个不同基团的C为手性碳原子；
（3）X为HOOCCH2NH2；
（4）可与-COOH反应，可知显碱性，能与盐酸反应；
（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物，含-COOH，二取代存在邻、间、对三种位置，2个取代基为-COOH、-CH2Cl或-CH2COOH、-Cl；
（6）以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸，结合信息可知，先发生流程①中反应保护酚-OH，再氧化-CHO转化为-COOH，最后发生流程⑤中的反应，以此来解答．

解答 解：（1）反应①的反应类型为取代反应，其作用为保护羟基，故答案为：；保护羟基；
（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子，分别与醇-OH、氨基相连的C，故答案为：氨基；2；
（3）反应②为加成反应，X为HOOCCH2NH2，有机物X的名称为氨基乙酸（或“甘氨酸”），故答案为：氨基乙酸（或“甘氨酸”）；
（4）显碱性，其与盐酸反应的化学方程式为，
故答案为：碱；；
（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物，含-COOH，二取代存在邻、间、对三种位置，2个取代基为-COOH、-CH2Cl或-CH2COOH、-Cl，共有2×3=6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为，
故答案为：6；；
（6）以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸，结合信息可知，先发生流程①中反应保护酚-OH，再氧化-CHO转化为-COOH，最后发生流程⑤中的反应，合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体书写及合成流程图设计为解答的难点，题目难度不大．

练习册系列答案
相关题目
12．常温下amo1/L CH 3COOH稀溶液和b mol/L KOH稀溶液等体积混合，下列判断一定错误的是（　　）
A．c（OH 一）＞c（H +）时，a=bB．c（K +）＞c（CH 3COO -）时，a＞b
C．c（OH 一）=c（H +）时，a＞bD．c（K +）＜c（CH 3COO-）时，a＜b
13．下列说法不正确的是（　　）
A．高铁酸钾（K2FeO4）是一种新型高效、多功能水处理剂，既能杀菌消毒又能净水
B．“光化学烟雾”、“臭氧空洞”的形成都与氮氧化合物有关
C．用SO2漂白纸浆和草帽辫，该过程利用了SO2的氧化性
D．高纯度的二氧化硅广泛用于制作光导纤维，光导纤维遇强碱会“断路”
10．由为原料制取 ，需要经过的反应为（　　）
A．加成--消去--取代B．消去--加成--取代
C．消去--取代--加成D．取代--消去--加成
17．下列化学用语书写正确的是（　　）
A．甲烷的电子式：B．N2的结构式：
C．乙烯的结构简式：CH2CH2D．CO2的分子模型示意图：、
7．下列实验操作、现象与结论对应关系正确的是（　　）
选项实验操作实验现象结论
A将1g碳酸钠固体和1g碳酸氢钠固体分别加入两支试管，加10mL水溶解后，滴加1～2滴酚酞溶液碳酸钠溶液显红色，碳酸氢钠溶液显浅红色碳酸钠溶液碱性比碳酸氢钠溶液碱性强
B除锈的铁钉在浓硝酸中浸泡后，用蒸馏水洗净，再加入CuSO4溶液中无明显现象铁不与CuSO4溶液反应
C将SO2和CO2气体分别通入水中至饱和，立即用pH计测两溶液的pH前者的pH小于后者H2SO3酸性强于H2CO3
D向2mL0.1mol/LNa2S溶液中滴入几滴0.1mol/LZnSO4溶液，再加入几滴0.1mol/LCuSO4溶液开始有白色沉淀生成，后又有黑色沉淀生成溶度积（Ksp）：ZnS＞CuS
A．AB．BC．CD．D
3．某学生用0.100 0mol/L的KOH标准溶液滴定未知浓度的盐酸，操作分为如下几步：
A．量取20.00mL待测盐酸溶液注入洁净的锥形瓶，并加入2～3滴酚酞；
B．用标准溶液润洗滴定管2～3次；
C．把盛有标准溶液的碱式滴定管固定好，调节滴定管尖嘴使之充满溶液；
D．取标准KOH溶液注入碱式滴定管至刻度线0以上2cm～3cm；
E．调节液面至“0”或“0”以下刻度并记下读数；
F．把锥形瓶放在滴定管的下面，用标准KOH溶液滴定至终点并记下滴定管液面的刻度．
据此实验完成填空：
（1）下列操作对测量结果有怎样的影响（A偏高，B偏低，C无影响）
①锥形瓶用蒸馏水洗浄后，再用待测液润洗2～3次A
②滴定前滴定管尖嘴有气泡，滴定后气泡消失A
③滴定前仰视读数，滴定后平视读数B
④摇动锥形瓶时，有少量液体溅出B
⑤滴定时，锥形瓶里加入少量蒸馏水稀释溶液C
（2）上述B步骤操作的目的是洗去附在滴定管壁上的水，防止因将标准液稀释而带来误差．
（3）判断到达滴定终点的实验现象是滴入最后一滴NaOH溶液，溶液由无色变为浅红色，且在半分钟内不褪色．
20．短周期元素W、X、Y、Z的原子序数依次增加．m、p、r是由这些元素组成的二元化合物，n是元素Z的单质，通常为黄绿色气体，q的水溶液具有漂白性，0.01mol•L-1 r溶液的pH为2，s通常是难溶于水的液态混合物．上述物质的转化关系如下图所示．下列说法正确的是（　　）
A．原子半径的大小W＜X＜YB．元素的非金属性Z＞Y＞X
C．W、X形成的1：1型的化合物有很多种D．X的最高价氧化物的水化物为强酸
1．下列有机物的系统命名正确的是（　　）
A．：3-甲基-2-乙基戊烷B．：3-甲基-2-丁烯
C．：2-甲基丁酸D．：1，5-二甲苯

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网